Полная версия

Главная arrow Математика, химия, физика arrow Биоорганическая химия

  • Увеличить шрифт
  • Уменьшить шрифт


<<   СОДЕРЖАНИЕ ПОСМОТРЕТЬ ОРИГИНАЛ   >>

Дитерпены и тетратерпены

Ди- и тетратерпены рассматриваются вместе, потому что находятся в тесном биогенетическом родстве

(3-Каротин — тетратерпен, красно-желтое вещество, обусловливающее цвет моркови, впервые был выделен из нее в 1831 г. В организме человека (3-каротин является предшественником витамина А: расщепляется ферментативно с образованием двух молекул — дитерпена и ретинола (витамина А).

При недостатке витамина А происходит исхудание, задержка роста и снижение сопротивляемости организма инфекционным заболеванием, наблюдается сухость (ксерофтальмия), отек, размягчение и изъязвление (кератомаляция) роговицы глаза. К наиболее ранним проявлениям недостатка витамина А относится ночная или «куриная» слепота, при которой нарушается нормальная функция палочек сетчатки (зрительных рецеторов, чувствительных к сумеречному свету).

Различные молекулярные стадии возбуждения зрительных рецепторов были детально изучены американским биохимиком Дж. Уолдом и его коллегами. На первой стадии витамин А, или г<ггс-ретинол, окисляется, превращаясь в физиологически активный альдегид витамина А — ll-^wc-ретиналь, который соединяется с белком палочек сетчатки — опсином, в результате образуется родопсин, или зрительный пурпур (рис. 17.13).

При поглощении энергии света происходит фотоизомеризация ретинального компонента родопсина и он полностью переходит в более устойчивый транс-ретиналь: Стадии возбуждения зрительных рецепторов

Рис. 17.13. Стадии возбуждения зрительных рецепторов

Данная реакция сопровождается изменением конфигурации ретиналя и служит пусковым механизмом, обеспечивающим возбуждение палочек сетчатки и зрительное восприятие.

Тритерпены. Биогенетическое родство терпенов и стероидов

Представителем ациклических тритерпенов является сквален С30Н50.

Впервые сквален был выделен из печени акулы. В небольших количествах обнаружен и в растительных маслах (амарантовом, оливковом, хлопковом, льняном), а также в масле из зародышей пшеницы.

Поскольку сквален является исходным веществом для синтеза холестерина — представителя группы стеринов, то он выступает связующим звеном между терпенами и стероидами.

Сквален содержится почти во всех живых организмах, но в небольших количествах. Однако у акул его накапливается довольно много, потому что акула — одно из немногих позвоночных животных, у которого сквален не претерпевает превращения в холестерин.

Биосинтез сквалена осуществляется из мевалоновой кислоты, являющейся оптически активной 3(/?)3-метил-3,5-дигидроксипентановой кислотой

Эта кислота образуется в результате конденсации трех молекул ацетил-Ко А. В организме человека и высших растений ферментативно с затратой трех молекул АТФ она превращается в изопентил пирофосфат:

Из двух молекул изопентилпирофосфата образуется геранилпирофосфат (содержит 10 атомов углерода), который ферментативно взаимодействует с еще одной молекулой изопентилпирофосфата и превращается в фарнезилпирофос- фат (15 атомов углерода), а из двух молекул фарнезилпирофосфата образуется сквален.

Ферментативный биосинтез холестерина, содержащего 27 атомов углерода, является одним из самых длинных и сложных анаболических процессов. В настоящее время установлена следующая цепь биосинтеза холестерина, включающая несколько ступеней (образование промежуточных соединений может происходить и другими способами):

П превращение трех молекул ацетил-КоА в молекулу мевалоновой кислоты;

П превращение мевалоновой кислоты в активный изопентенилпирофосфат;

П образование сквалена из шести молекул изопентенилпирофосфата;

? циклизация сквалена под влиянием сквален-оксидоциклазы с образованием ланостерина;

П превращение ланостерина в холестерин

Процесс превращения ланостерина в холестерин включает ряд реакций, сопровождающихся удалением трех метальных групп, насыщением двойной связи в боковой цепи, перемещением двойной связи в кольце В из положения Cg в положение С5.

 
<<   СОДЕРЖАНИЕ ПОСМОТРЕТЬ ОРИГИНАЛ   >>