Главная Математика, химия, физика
Биоорганическая химия
|
|
||||||||||||||||||||||||||||||||
Терпены и терпеноидыТерпены — широко распространенные в природе ненасыщенные углеводороды состава (CsHg)^ Их мало в клетках тканей животных, но ими богаты эфирные масла растений (хвойные деревья, герань, роза, лаванда, ландыш, лимон, перечная мята и др.). В 1920 г. Л. Ружичка выполнил ряд экспериментов, в результате которых было сформулировано изопреновое правило, согласно которому все терпены состоят из и-изопреновых звеньев, соединенных друг с другом по принципу «голова к хвосту»
Изопреновое правило помогло определить структуру скелета сложных изо- преноидов. Терпены классифицируют по числу изопреновых звеньев в них (табл. 17.6). Таблица 17.6 Классификация терпенов по числу изопреновых звеньев (и)
Окончание табл. 17.6
По числу циклов различают терпены ациклические, моно-, бициклические и т.д. Терпенам обычно сопутствуют терпеноиды — кислородсодержащие производные терпенов (спирты, альдегиды, кетоны, сложные эфиры). Терпены и терпеноиды в индивидуальном состоянии (табл. 17.7) или в виде эфирных масел широко используются как компоненты парфюмерных композиций, пищевых эссенций и лекарственных средств. Таблица 17.7 Наиболее важные представители терпенов
МонотерпеныМонотерпены, содержащие в структуре один цикл, называются моноцикли- ческими, два цикла — бициклическими. Моно- и бициклические терпены являются производными углеводородов ментана, карана, пинана и камфана (бор- нана): ![]() Мснтан можно получить по реакции диенового синтеза из двух молекул изопрена (точки — метальные группы):
Лимонен содержится в лимонном масле и скипидаре. Кислородное производное ментана — ментол содержится в эфирном масле перечной мяты
Ментол обладает антисептическим, успокаивающим и болеутоляющим действием, входит в состав валидола и мазей от насморка. К производным бициклического монотерпена пинана относится а-пинен, который входит в состав скипидара, получаемого из живицы хвойных деревьев.
Камфора — широко известный бициклический кетон ряда камфана
Камфора используется в медицине как стимулятор сердечной деятельности. В течение многих лет основным источником камфоры служило формозское камфорное дерево. В настоящее время ее синтезируют в промышленном масштабе из а-пинсна. При этом происходит перегруппировка углеводородного скелета. За способность к перегруппировкам русский ученый Е.Е. Вагнер назвал бицикличсские терпены «химическими хамелеонами». |
<< | СОДЕРЖАНИЕ | ПОСМОТРЕТЬ ОРИГИНАЛ | >> |
---|