Терпены и терпеноиды

Терпены — широко распространенные в природе ненасыщенные углеводороды состава (CsHg)^ Их мало в клетках тканей животных, но ими богаты эфирные масла растений (хвойные деревья, герань, роза, лаванда, ландыш, лимон, перечная мята и др.).

В 1920 г. Л. Ружичка выполнил ряд экспериментов, в результате которых было сформулировано изопреновое правило, согласно которому все терпены состоят из и-изопреновых звеньев, соединенных друг с другом по принципу «голова к хвосту»

Изопреновое правило помогло определить структуру скелета сложных изо- преноидов.

Терпены классифицируют по числу изопреновых звеньев в них (табл. 17.6).

Таблица 17.6

Классификация терпенов по числу изопреновых звеньев (и)

Окончание табл. 17.6

По числу циклов различают терпены ациклические, моно-, бициклические и т.д.

Терпенам обычно сопутствуют терпеноиды — кислородсодержащие производные терпенов (спирты, альдегиды, кетоны, сложные эфиры). Терпены и терпеноиды в индивидуальном состоянии (табл. 17.7) или в виде эфирных масел широко используются как компоненты парфюмерных композиций, пищевых эссенций и лекарственных средств.

Таблица 17.7

Наиболее важные представители терпенов

Монотерпены

Монотерпены, содержащие в структуре один цикл, называются моноцикли- ческими, два цикла — бициклическими. Моно- и бициклические терпены являются производными углеводородов ментана, карана, пинана и камфана (бор- нана):

Мснтан можно получить по реакции диенового синтеза из двух молекул изопрена (точки — метальные группы):

Лимонен содержится в лимонном масле и скипидаре. Кислородное производное ментана — ментол содержится в эфирном масле перечной мяты

Ментол обладает антисептическим, успокаивающим и болеутоляющим действием, входит в состав валидола и мазей от насморка.

К производным бициклического монотерпена пинана относится а-пинен, который входит в состав скипидара, получаемого из живицы хвойных деревьев.

Камфора — широко известный бициклический кетон ряда камфана

Камфора используется в медицине как стимулятор сердечной деятельности. В течение многих лет основным источником камфоры служило формозское камфорное дерево. В настоящее время ее синтезируют в промышленном масштабе из а-пинсна. При этом происходит перегруппировка углеводородного скелета. За способность к перегруппировкам русский ученый Е.Е. Вагнер назвал бицикличсские терпены «химическими хамелеонами».