Полная версия

Главная arrow Математика, химия, физика arrow Биоорганическая химия

  • Увеличить шрифт
  • Уменьшить шрифт


<<   СОДЕРЖАНИЕ ПОСМОТРЕТЬ ОРИГИНАЛ   >>

Андрогенные гормоны

Андрогенные стероидные гормоны, в основе которых лежит ядро С^-сте- рана — андростана, относятся к мужским половым гормонам. Важнейший их представитель — тестостерон

Андрогенная активность тестостерона определяется наличием у атома Сз неароматического кольца Л (содержит одну двойную связь) оксогруппы, а также гидроксильной группы у атома С17 кольца D, расположенной в (3-положении (17а-форма биологически неактивна).

Основное место образования и секреции тестостерона — интерстициальные клетки семенников (клетки Лейдига). Кроме того, определенные, но значительно меньшие количества этого гормона могут синтезировать яичник, плацента и, возможно, кора надпочечников. В периферических тканях может происходить активация тестостерона путем ферментативного превращения в 5а-дигидротестостерон, обладающий значительно большей андрогенной активностью.

Следует отметить, что тестостерон, наряду с андрогенными эффектами (развитие мужского полового аппарата, вторичных мужских половых признаков, регуляция сперматогенеза и др.), способен оказывать мощное анаболическое действие, т.е. усиливать в организме синтез белка, особенно в мышечной ткани.

На основе тестостерона синтетически получен ряд препаратов, получивших название анаболических стероидов, у которых андрогенные свойства тестостерона существенно ослаблены, а анаболические — почти полностью сохранены или усилены. Типичным представителем анаболических стероидов является нероболил

Подавление андрогенной активности и одновременно усиление анаболической эффективности также достигается: введением углеводородных радикалов (этила, пропила и др.) в 17а-положение; образованием сложноэфирной связи по 17р-гидроксилу; отщеплением метального радикала в положении Сю; введением еще одной двойной связи (между Ci и С2 атомами углерода) в кольцо А. Эти препараты нашли широкое применение в клинике при лечении кахексии, мио- дистрофии, гипофизарной карликовости, ожогов, различных травм, анемий.

Прегнановые стероидные гормоны

Прегнановые стероидные гормоны можно рассматривать как производные Сггстерана — прегнана

Это семейство гормонов состоит из двух основных групп: кортикостероидов (гормонов коры надпочечников) и прогестинов (гормонов яичников и плаценты).

Кортикостероиды — Сггстероиды, характеризующиеся наличием в кольце А одной двойной связи в положении С4, оксогруппы в положениях С3 и С20 и гидроксильной группы в положении С21. Проявление их специфической гормональной активности обеспечивает С^Р-оксиацетоновая цепь. Кроме того, существенно усиливает гормональные свойства всех кортикостероидов гидрокси- группа в положении Си. В молекулах кортикостероидов могут присутствовать также гидроксильные группы в положениях С 17а, Qa, C^sP и альдегидная группа в положении С13. За усиление специфической биологической активности и обеспечение высокой степени сродства гормонов к соответствующим клеточным рецепторам ответственны, помимо С^р-гидрооксиацетоновой и Сц-гидрокси- группы, С^-альдогруппа и, вероятно, строение кольца А.

По биологической активности кортикостероиды делят на глюкокортикоиды и минералокортикоиды. Представителем глюкокортикоидов является кортико- стерон, минералокортикоидов — альдостерон:

Глюкокортикоиды — мощные регуляторы углеводного и белкового обменов. Кроме того, они повышают устойчивость организма к различным раздражителям, а также в больших дозах оказывают противовоспалительное и антиаллер- гическое действие.

Минералокортикоиды стимулируют задержку Na+-HOHOB в крови и выведение К+- и Н+-ионов. Альдостерон в норме является единственным секретируе- мым корой надпочечников минералокортикоидом. Предполагают, что образование альдостерона надпочечниками в процессе эволюции произошло вследствие усиления минералокортикоидных свойств кортикостерона путем введения в его структуру С^-альдогруппы.

Прогестины (гестагены) — женские половые гормоны, участвующие в регуляции менструального цикла, индукторы созревания ооцитов, а также регуляторы развития беременности. Главным гестагенным гормоном является прогестерон

В отличие от кортикостероидов прогестины не имеют гидроксильных групп у атомов Ct и C2i-

Синтетические аналоги гестагенов, имеющие пространственную конфигурацию, близкую к конфигурации прогестерона, вместе с эстрогенами широко используются как пероральные контрацептивы.

 
<<   СОДЕРЖАНИЕ ПОСМОТРЕТЬ ОРИГИНАЛ   >>