Полная версия

Главная arrow Математика, химия, физика arrow Биоорганическая химия

  • Увеличить шрифт
  • Уменьшить шрифт


<<   СОДЕРЖАНИЕ ПОСМОТРЕТЬ ОРИГИНАЛ   >>

Сфингофосфолипиды

Структурную основу сфингофосфолипидов составляет высший спирт — сфингозин, который имеет амфифильную структуру, т.е. его молекула состоит из гидрофильной «головки» и гидрофобного «хвоста»

Гидрофобная часть молекул сфингофосфолипидов представлена углеводородными цепями сфингозина и ВЖК, гидрофильная (полярная «головка») в составе, например, сфингомиелинов — важной группы сфинголипидов — фосфатом, связанным с холином.

Наиболее богаты сфингофосфолипидами нервные ткани и особенно мозг. В нервной ткани сфингомиелины входят в состав миелиновых оболочек нервных волокон. Сфингомиелины содержатся также в мембране эритроцитов.

Гликолипиды

Гликолипиды — это большая группа сложных липидов, у которых гидрофильная часть (один или несколько углеводных остатков) связана с гидрофобной частью липидной молекулы гликозидной связью. В гликосфинголипидах гидрофобная часть представлена церамидом (см. п. 17.3.2).

Простейшими представителями гликосфинголипидов являются цереброзиды. У них остаток церамида связан с D-галактозой или D-глюкозой Р-гликозидной связью

В состав цереброзидов входят и некоторые редко встречающиеся ВЖК, например, цереброзид керазин содержит лигноцериновую кислоту СНз-(СН2)22-СООН.

В состав галактоцереброзида френозина входит а-гидроксикислота — цере- броновая кислота

В состав галактоцереброзида нервона входит непредельная нервоновая кислота

Галактоцереброзиды содержатся в тканях нервной системы и составляют около 15 % от массы липидов миелиновых оболочек; другие ткани млекопитающих содержат глюкоцереброзиды.

Ганглиозиды в структурном отношении сходны с цереброзидами, но вместо моносахаридного остатка они содержат олигосахарид, в состав которого входит N-ацетилнейраминовая (сиаловая) кислота, карбоксильная группа которой обусловливает анионный характер этих соединений. Олигосахаридная часть формирует большие полярные «головки» ганглиозидов.

Различный состав и последовательность моносахаридных остатков в олиго- сахаридной части приводит к разнообразию и большому количеству структур ганглиозидов (описано более 60 видов). Ганглиозиды обозначают буквой G с нижним буквенным индексом (m, d, t и q), который указывает, что молекула содержит соответственно один, два, три и четыре остатка сиаловых кислот (рис. 17.6).

Структура ганглиозида G

Рис. 17.6. Структура ганглиозида Gm

Ганглиозиды содержатся в основном в ганглиях вегетативной нервной ткани, сером веществе головного мозга. Кроме того, они входят в состав плазматических мембран эритроцитов, гепатоцитов, клеток селезенки и других органов.

Главная роль ганглиозидов в организме состоит в обеспечении рецепторной функции (в нейронах) и осуществлении межклеточных контактов. Многие ганглиозиды выполняют также функцию своеобразных рецепторов для ряда бактериальных токсинов (холерного, ботулинического, столбнячного). Например, ганглиозид Gm является рецептором холерного экзотоксина. Холерный экзотоксин представляет собой белок, который, связываясь с рецептором, блокирует ГТФ-фазную активность G-белков в эпителии тонкого кишечника, что приводит к потере воды и электролитов, т.е. к диарее и обезвоживанию организма больного холерой.

Взаимосвязь строения и биологической функции сложных липидов

Все сложные липиды входят в состав клеточных мембран. С.Дж. Синджер и Г.Л. Николсон в 1972 г. предложили модель молекулярной организации биологических мембран, которая получила название жидкостно-мозаичной модели.

В соответствии с жидкостно-мозаичной моделью структурной основой биологических мембран (рис. 17.7) является липидный бислой, в котором углеводородные цепи молекул фосфолипидов находятся в жидкокристаллическом состоянии. В бислой, имеющий вязкость растительного масла, погружены или встроены молекулы белков, способные перемещаться по мембране. Вислой

Модель организации биологической мембраны образуется благодаря бифильной природе молекул фосфолипидов

Рис. 17.7. Модель организации биологической мембраны образуется благодаря бифильной природе молекул фосфолипидов: углеводородная гидрофобная часть молекул удерживается за счет гидрофобных взаимодействий во внутренней полости. Полярные группы липидов располагаются на внешней поверхности бислоя.

Липидные компоненты биомембран обеспечивают высокое электрическое сопротивление мембраны, непроницаемость для ионов и полярных молекул и проницаемость для неполярных веществ. В частности, большинство анестезирующих препаратов отличаются хорошей растворимостью в липидах, что позволяет им проникать через мембраны нервных клеток.

Химические свойства сложных липидов

Химические свойства сложных липидов обусловлены наличием в их молекулах электрофильных центров (сложноэфирных и амидных группировок, глико- зидной связи), по которым идут реакции гидролиза (SN), а также нуклеофильных центров — двойных связей в остатках ненасыщенных высших жирных кислот. Кроме того, в остатках фосфорной кислоты находятся ОН-кислотные центры, в остатках аминокислот — основные центры (-NH2).

Гидролиз сложноэфирных связей осуществляется как в кислой, так и в щелочной среде, гидролиз гликозидной связи — только в кислой среде:

 
<<   СОДЕРЖАНИЕ ПОСМОТРЕТЬ ОРИГИНАЛ   >>