Полная версия

Главная arrow Математика, химия, физика arrow Биоорганическая химия

  • Увеличить шрифт
  • Уменьшить шрифт


<<   СОДЕРЖАНИЕ ПОСМОТРЕТЬ ОРИГИНАЛ   >>

Дезаминирование.

In vivo аминокислоты включаются в процессы дезаминирования, которое протекает неокислительным и окислительным путем.

Неокислительное дезаминирование осуществляется у бактерий и грибов. Так, под действием фермента аспартазы от молекулы аспарагиновой кислоты отщепляется молекула аммиака (аминогруппа и протон от СН-кислотного центра), что приводит к образованию непредельной кислоты

Окислительное дезаминирование может протекать в присутствии специфического кофермента НАДФ+. При этом на первой стадии происходит окисление аминокислоты, на второй — гидролиз иминокислоты, что приводит к образованию а-оксокислоты

Декарбоксилирование.

Процесс декарбоксилирования осуществляется под воздействием ферментов декарбоксилаз. Декарбоксилирование приводит к образованию биогенных аминов из а-аминокислот. Некоторые из биогенных аминов входят в состав других биологически важных молекул: коламин, образованный при декарбоксилировании серина, входит в состав фосфолипидов; цистеамин и (3-аланин являются структурными компонентами кофермента А; образованный из треонина аминопропанол входит в состав витамина В^.

При декарбоксилировании триптофана образуется триптамин, из 5-гидро- кситриптофана — серотонин, из гистидина — гистамин:

Биогенные амины обладают широким спектром действия. Некоторые биогенные амины действуют как нейромедиаторы — короткоживущие вещества локального действия. Они выделяются в синаптическую щель и передают сигнал соседним клеткам. Важным нейромедиатором является у-аминомасляная кислота (ГАМК), образующаяся при декарбоксилировании глутаминовой кислоты:

Другие нейромедиаторы образуются путем декарбоксилирования производных аминокислот; например, катехоламины — группа биогенных аминов — образуются при декарбоксилировании 3,4-дигидроксифенилаланина (ДОФА).

Биосинтез катехоламинов (рис. 14.8) начинается с гидроксилирования аминокислоты тирозина с образованием ДОФА. Декарбоксилирование ДОФА приводит к образованию медиатора дофамина — предшественника норадреналина и адреналина.

Нарушение метаболизма дофамина наблюдается при болезни Паркинсона. Дофамин, норадреналин и адреналин являются медиаторами; адреналин может выполнять функцию не только медиатора, но и гормона.

Реакции аминокислот по боковым радикалам.

Некоторые остатки а-амино- кислот, находясь в составе белков, могут подвергаться последующей посттрансляционной модификации. Так, остатки лизина и пролина в составе белка соеди-

Биосинтез катехоламинов нительной ткани коллагена ферментативно гидроксилируются с образованием

Рис. 14.8. Биосинтез катехоламинов нительной ткани коллагена ферментативно гидроксилируются с образованием

4-гидроксипролина и 5-гидроксилизина. В реакции участвуют молекулярный кислород и восстановленный кофермент НАДФН+Н+

К реакциям аминокислот по боковым радикалам относится окисление ти- олъных групп. Цистеин, как и все соединения с тиольной группой, легко подвергаются окислению с образованием дисульфидов. При действии слабых окислителей тиольная группа бокового радикала цистеина окисляется в дисульфидную связь цистина, который, в свою очередь, легко восстанавливается с образованием цистеина. Эти взаимопревращения цистеиновых и цистиновых остатков обеспечивают антиоксидантную функцию, защищая от действия окислителей и пероксидов другие более важные молекулы и структуры:

Сульфгидрильные группы в составе остатков цистеина белковой молекулы также могут модифицироваться путем окисления с образованием дисульфид- ных связей. Ковалентные дисульфидные связи в белковых молекулах участвуют в формировании пространственной третичной структуры.

При действии сильных окислителей происходит более глубокое окисление цистеина с образованием цистеинсульфиновой и цистеиновой кислот, при последующем декарбоксилировании которых образуется таурин

Таурин относится к непротеиногенным аминокислотам, участвует в образовании желчных кислот в печени, выполняет медиаторную и антиоксидантную функцию в мозге.

При нагревании в результате межмолекулярной реакции нуклеофильного замещения а-аминокислот происходит образование дикетопиперазинов — амидов циклического строения

 
<<   СОДЕРЖАНИЕ ПОСМОТРЕТЬ ОРИГИНАЛ   >>