Полная версия

Главная arrow Математика, химия, физика arrow Биоорганическая химия

  • Увеличить шрифт
  • Уменьшить шрифт


<<   СОДЕРЖАНИЕ ПОСМОТРЕТЬ ОРИГИНАЛ   >>

Реакции нуклеофильного центра — аминогруппы

Для аминокислот, как и для аминов, характерны реакции, в которых они выступают в качестве нуклеофилов. Следует отметить, что находящаяся рядом карбоксильная группа, проявляющая электроноакцепторные свойства, несколько снижает выраженность нуклеофильных свойств аминогруппы. Реакции аминокислот по электрофильному центру представляют важную и широко распространенную группу реакций как в органических, так и в биологических системах.

Реакция с формальдегидом. Аминогруппа аминокислоты в роли нуклеофила вступает в реакцию AN с формальдегидом с образованием N-метиленамино- кислоты. Образующееся производное проявляет кислотные свойства и может быть количественно определено методом титрования щелочью (формольное титрование).

Реакция с азотистой кислотой. При взаимодействии аминокислот с азотистой кислотой они разлагаются, подобно первичным аминам, с образованием гидроксикислоты и выделением газообразного азота.

Реакция ацилирования аминокислот. При взаимодействии аминокислот с хлорангидридами или ангидридами кислот (уксусным ангидридом) образуются N-ацильные производные. Эта реакция может быть использована для «защиты» аминогрупп при пептидном синтезе.

Реакции электрофильного центра — карбоксильной группы

Реакция этерификации.

Аминокислоты образуют сложные эфиры при их взаимодействии со спиртом. В качестве кислотного катализатора используют и-толуолсульфокислоту

Реакция используется для «защиты» карбоксильной группы при пептидном синтезе. Эфиры аминокислот летучи, и это позволяет разделять смеси аминокислот методом газохроматографии.

Реакция с галогенидами фосфора.

Реакция происходит при действии PCI5 (РС13) или тионилхлоридом (SOCl2) на аминокислоты и приводит к образованию галогенангидридов а-аминокислот:

Реакция используется для активации карбоксильной группы при пептидном синтезе.

Химические свойства аминокислот как гетерофункциональных соединений

а-Аминокислотам присущ ряд специфических реакций, обусловленных наличием СООН- и NH2-rpynn у одного и того же атома углерода. В основном, это ферментативные реакции, протекающие в живых организмах, хотя некоторые специфические реакции могут быть осуществлены и in vitro.

 
<<   СОДЕРЖАНИЕ ПОСМОТРЕТЬ ОРИГИНАЛ   >>