Полная версия

Главная arrow Математика, химия, физика arrow Биоорганическая химия

  • Увеличить шрифт
  • Уменьшить шрифт


<<   СОДЕРЖАНИЕ ПОСМОТРЕТЬ ОРИГИНАЛ   >>

Стереоизомерия и номенклатура аминокислот

Подавляющее большинство протеиногенных аминокислот (кроме глицина) имеют в структуре один (это обычно а-углеродный атом), а ряд аминокислот и несколько асимметрических атомов углерода, и существуют в виде энантиомеров, относящихся к D- и L-стереохимическим рядам.

Из 18 оптически активных белковых аминокислот 10 характеризуются правым (+) и 8 левым (-) вращением плоскости поляризованного света, однако все они относятся к L-ряду (конфигурационный стандарт — глицериновый альдегид). Например, аланин может существовать в виде D- и L-энантиомеров:

Аминокислоты, относящиеся к D-ряду, встречаются в некоторых пептидах, синтез которых генетически не детерминирован, например в пептидных антибиотиках; обнаружены в продуктах обмена ряда микроорганизмов, растений и грибов. Они могут также образовыватья при рацемизации 1-аминокислот.

Согласно R,5-номенклатуре большинство протеиногенных 1-аминокислот (кроме цистеина) имеют 5-конфигурацию, т.е. являются 5-изомерами

Названия аминокислот строятся согласно принципам международной номенклатуры для гетерофункциональных соединений (более старшая СООН-группа), допускается использование тривиальных названий, принятых ИЮПАК.

Для записи последовательности аминокислотных остатков в первичной структуре пептидов и белков используют трех- или однобуквенные сокращения их тривиальных названий. Например, глицин обозначают Гли (в рус. транскрипции), Gly (в англ.) или G (однобуквенное сокращение), аланин — соответственно Ала, Ala, А (табл. 14.1).

Таблица 14.1

Названия и буквенные коды протеиногенных аминокислот

Тривиальное (систематическое) название аминокислоты

Структурная

формула

Трехбуквенный код

Одно- буквен- ный код

рус-

англ.

Гидрофобные (неполярные) аминокислоты

Аланин (2-аминопропановая кислота)

h2n-ch-cooh

2 I

СН3

Ала

Ala

А

Валин (2-амино-З-метилбутановая кислота)

h2n-ch-cooh

СН-СНо

I й

СН3

Вал

Val

V

Лейцин (2-амино-4-метилпентановая кислота)

h2n-ch-cooh

2 I

сн2

СН-СНз I 3

СН3

Лей

Leu

L

Изолейцин (2-амино-З-метилпентановая кислота)

h2n-ch-cooh

НС-СНз I 6

сн2

СН3

Иле

Не

I

Фенилаланин (2-амино-З-фенилпропановая кислота)

H2N-CH-COOH

2 I

СИ,

6

Фен

Phe

F

Триптофан (2-амино-3-(3-индолил)пропано- вая кислота)

H2N-CH-COOH

2 I

сн2

?го

Три

Trp

W

Метионин (2-амино-4-метилтиобутановая кислота)

H2N-CH-COOH

2 I

сн2

I -

сн2

I 2

s

CH3

Мет

Met

М

Пролин (пирролидин-2-карбоновая кислота)

Усоон

NH

Про

Pro

Р

Гидрофильные (полярные) аминокислоты

Глицин (2-аминоэтановая кислота)

H2N-CH2-COOH

Гли

Gly

G

Серин (2-амино-З-гидроксипропановая кислота)

h2n-ch-cooh

CH2

I 2

OH

Сер

Ser

S

Продолжение табл. 14.1

Тривиальное (систематическое) название аминокислоты

Структурная

формула

Трехбуквенный код

Одно- буквен- ный код

РУС-

англ.

Треонин (2-амино-З-гидроксибутановая кислота)

h2n-ch-cooh

сн-он

СН3

Тре

Thr

Т

Цистеин (2-амино-З-меркаптопропановая кислота)

HoN-CH-COOH

2 I

сн2

I 2

SH

Цис

Cys

С

Тирозин (2-амино-3-(4-гидроксифснил)-про- пановая кислота)

H,N-CH-COOH

2 I

сн2

0

он

Тир

Туг

Y

Аспарагин (2-амино-З-карбомоилпропановая кислота)

H,N-CH-COOH

2 I

сн2

с=о

nh2

Ас п

Asn

N

Глутамин (2-амипо-4-карбомоилбутаповая кислота)

HoN-CH-COOH

2 I

сн2

I 2

сн2

с=о

nh2

Глн

Gin

Q

Отрицательно заряженные (кислые) аминокислоты

Аспарагиновая кислота (2-амипобутапдиовая кислота)

HoN-CH-COOH

2 I

CH2

I 2

c=o

Ah

Асп

Asp

D

Глутаминовая кислота (2-амипопептапдиовая кислота)

h2n-ch-cooh

2 I

CH2

I 2

CH2

I 2

c=o

OH

Глу

Glu

Е

Положительно заряженные (основные) аминокислоты

Гистидин (2-амино-3-(5-имидазолил)пропано- вая кислота)

H2N-CH-COOH

2 I N—,CH2

о

NH

Гис

His

Н

Окончание табл. 14.1

Тривиальное (систематическое) название аминокислоты

Структурная

формула

Трехбуквенный код

Одно- буквен- ный код

РУС-

англ.

Лизин (2,6-диаминогексановая кислота)

H2N-CH-COOH

(СН2)4

nh2

Лиз

Lys

К

Аргинин (2-амино-5-гуанидинпентановая кислота)

h2n-ch-cooh

(СН2

NH

C=NH

nh2

Apr

Arg

R

 
<<   СОДЕРЖАНИЕ ПОСМОТРЕТЬ ОРИГИНАЛ   >>