Полная версия

Главная arrow Математика, химия, физика arrow Биоорганическая химия

  • Увеличить шрифт
  • Уменьшить шрифт


<<   СОДЕРЖАНИЕ ПОСМОТРЕТЬ ОРИГИНАЛ   >>

УГЛЕВОДЫ

Классификация и биологическая роль углеводов

Углеводы относятся к числу наиболее распространенных в природе органических соединений. Они составляют 80 % от сухой массы растений и 2 % от сухой массы животных организмов. В растениях углеводы образуются в процессе фотосинтеза по суммарной схеме:

Животные сами не способны синтезировать углеводы из СО2 и Н2О и поэтому полностью зависят от растений, как их поставщиков.

В организме животных и человека углеводы выполняют целый ряд функций:

  • ? энергетическая функция (главный вид «быстрого клеточного топлива»);
  • ? структурная функция (обязательный компонент большинства внутриклеточных структур);
  • ? защитная функция (олигосахариды участвуют в процессах иммунитета);
  • ? метаболическая функция (используются для синтеза биологически важных веществ, например нуклеиновых кислот).

Название «углеводы» предложил в 1844 г. К. Шмидт, так как элементарный состав их мог быть выражен формулой С„(Н20)Ш. В настоящее время понятие «углеводы» стало гораздо шире, их классифицируют на простые и сложные. К простым углеводам относят моносахариды, сложные включают группы олигосахаридов и полисахаридов.

Моносахариды (монозы) — это группа полигидроксикарбонильных соединений с общей формулой C„(H20)W, которые не могут быть гидролизованы в кислой среде с образованием более простых сахаров.

Олигосахариды — содержат от 2 до 10 моносахаридных остатков; дисахариды гидролизуются с образованием двух остатков моносахаридов, трисахариды - трех, тетрасахариды — четырех и т.д.

Полисахариды — это сложные углеводы, макромолекулы которых представляют собой продукты поликонденсации моносахаридов, а при их кислотном гидролизе образуется более 10 остатков моносахаридов. Природные полисахариды содержат до 3000 моносахаридных звеньев.

Отдельную группу составляют углеводсодержащие биомакромолекулы, которые встречаются в организме в виде гликолипидов, гликопротеинов, про- теогликанов.

Моносахариды

Классификация. Строение. Стереоизомерия

Моносахариды представляют собой гетсрофункциональныс соединения, являющиеся альдегидо- или кетономногоатомными спиртами, которые называют соответственно альдозами (рис. 13.1) и кетозами (рис. 13.2). В зависимости от числа атомов углерода в молекуле моносахариды делят на триозы (содержат три атома углерода; ЗС), тстрозы (четыре атома углерода; 4С), пентозы (пять атомов углерода; 5С), гексозы (шесть атомов углерода; 6С) и т.д.

Семейство D-альдоз

Рис. 13.1. Семейство D-альдоз

Семейство D-кетоз

Рис. 13.2. Семейство D-кетоз

Наибольшее значение в организме человека имеют пентозы и гексозы D-ряда (см. рис. 13.1), которые в общем виде можно представить следующим образом:

В составе альдоз и кетоз обнаружены хиральные центры (обозначены звездочкой). Число их увеличивается по мере роста длины углеродной цепи. Это определяет существование конфигурационных стереоизомеров (см. п. 3.3), общее число которых находят по формуле Фишера N = 2п (N — число изомеров, п — число хиральных центров).

Для альдопентоз (п = 3) количество конфигурационных стереоизомеров N = 23 = 8, а для альдогексоз (п = 3) — N = 24 = 16.

По аналогии с глицериновым альдегидом конфигурационные изомеры можно отнести к D- и 1-рядам:

Моносахариды относят к D- или 1-ряду в зависимости от конфигурации последнего хирального центра, т.е. наиболее удаленного от карбонильной группы (для пентоз — это четвертый атом углерода, для гексоз — пятый). Если конфигурация последнего хирального центра моносахарида совпадает с конфигурацией D-глицеринового альдегида, то его относят к D-ряду, если с конфигурацией

1-глицеринового альдегида — к 1-ряду.

Большинство природных моносахаридов принадлежат к D-ряду (в рамочках выделена конфигурация последнего хирального центра):

? альдопентозы

П кетопентозы

? альдогсксозы

? кетогексоза

Природная глюкоза, которую называют еще виноградным сахаром (ее много в соке винограда), относится к D-ряду Именно этот стереоизомер глюкозы содержится в крови и тканях человека и подвергается ферментативному превращению для получения энергии.

Для каждого из D-стереоизомеров можно написать энантиомеры L-ряда. Для этого надо изменить конфигурацию каждого хирального центра па противоположную. Например:

D-глюкоза, D-маииоза и D-галактоза являются диастереомерами, которые называют также эпимерами.

Эпимеры — это стереоизомеры, которые отличаются конфигурацией только одного хирального центра (исключая последний). Так, манноза — эпимер глюкозы по второму атому углерода (С2-эпимер глюкозы), галактоза — по четвертому (С4-эпимер глюкозы). Превращение эпимеров друг в друга (эпимериза- ция) в организме человека протекает под действием ферментов эпимераз.

Природная фруктоза, которую называют еще плодовым сахаром (ее много в различных фруктах, в меде), также относится к D-ряду. В организме фруктоза образуется в результате изомеризации глюкозы и подвергается ферментативным превращениям в виде фосфорных эфиров.

 
<<   СОДЕРЖАНИЕ ПОСМОТРЕТЬ ОРИГИНАЛ   >>