Полная версия

Главная arrow Математика, химия, физика arrow Биоорганическая химия

  • Увеличить шрифт
  • Уменьшить шрифт


<<   СОДЕРЖАНИЕ ПОСМОТРЕТЬ ОРИГИНАЛ   >>

Классификация флавоноидов

Родоначальником флавоноидов является флавон. Известно более 6500 флавоноидов. В зависимости от степени окисления и гидроксилирования пропанового скелета Cg-Сз-Се и положения фенильного радикала флавоноиды делятся на следующие основные группы:

? халконы и дигидрохалконы

? флавоны и изофлавоны

? производные флавона — флаваноны и флавонолы

? катехины (флаван-3-олы)

? антоцианы и антоцианидины

? лсйкоантоцианидины (флаван-3,4-диолы)

? флаванонолы

? ауроны

Флавоны — бесцветные или слегка желтоватые вещества, их гидроксили- рованные формы находятся в цветках пижмы, ромашки (флавоп апигенин). У флавонов фенильная группа расположена в положении 2 пиронового цикла С, а в положении 4 — оксогруппа. У изофлавонов фенильная группа находится в положении 3 пиронового цикла. Много изофлавоноидов содержится в корнях стальника полевого.

Флавонолы, в отличие от флавонов, содержат ОН-группы в положении 3 пиронового цикла. С увеличением количества гидроксильных групп и в зависимости от их положения возрастает интенсивность окраски флавоноидов. Чаще встречаются соединения с четырьмя-пятью гидроксильными группами, например кверцетин — 3,5,7,3',4'-пентагидрооксифлавонол

В медицинской практике в качестве лекарственного средства с антиоксидантными свойствами нашел применение рутин — 5,7,3',4'-тетрагидрооксифла- вонол.

Рутин входит в состав витамина Р, поливитаминных препаратов и аскорути- на, используется в комплексном лечении заболеваний кровеносных сосудов, так как уменьшает проницаемость и ломкость капилляров. Рутин в виде О-глико- зида содержится в гречихе, горцах (перечном, почечуйном, спорыше).

Флаваноны — гидрированное производное флавона. В отличие от флавона не имеют двойной связи между атомами углерода в положениях 2 и 3 пиронового цикла.

Представителями флаванонов являются гесперетин (находится в виде гли- козида в лимонах), гликозид ликвиритин (находится в корнях солодки и придает им желтый цвет). Из грейпфрутов получают флаванон нарингенин, который придает соку грейпфрута своеобразный горьковатый вкус и способен снижать уровень холестерола в плазме крови

Флаванонолы, так же как и флаваноны, не имеют двойной связи между атомами углерода в положениях 2 и 3. Однако у них, как у флавонола, есть гидроксильная группа в положении 3. Скелет флаванонола составляет основу арома- дендрина, содержащегося в листьях эвкалипта:

Катехины, антоцианидины и ауроны являются производными халкона.

Катехины относятся к полифенолам, входят в состав конденсированных дубильных веществ. Они представляют собой наиболее восстановленные фла- воноидные соединения. Катехины в большом количестве содержатся в белом чае, немного меньше их — в зеленом чае, а также в яблоках, абрикосах, персиках, айве, черном шоколаде (какао).

Антоцианидины являются замещенными производными 2-фенилхромана. Гидроксильные группы в них могут быть ацетилированы.

Антоцианы являются пирилиевыми солями. Они растворимы в воде и других полярных растворителях, малорастворимы в этаноле и практически нерастворимы в неполярных растворителях. В пирилиевой соли электрон гетероциклического атома кислорода участвует в образовании сопряженной системы, обусловливающей окраску (хромофор). Комплексы этих соединений с металлами окрашены, а их цвет меняется в зависимости от кислотности среды. Много антоцианов и антоцианидинов в чернике, темных сортах винограда, красных натуральных винах.

Ауроны — группа флавоноидных соединений с пятичленным фурановым кольцом, которые в целом можно рассматривать как производные 2-бензофура- нона. Считается, что ауроны могут образовываться из халконов при действии обнаруженного в растениях фермента — халконазы. В растениях они присутствуют почти всегда в виде гликозидов, содержатся в основном в растениях семейства астровых и бобовых, окрашены в желтый или желто-оранжевый цвет.

 
<<   СОДЕРЖАНИЕ ПОСМОТРЕТЬ ОРИГИНАЛ   >>