Полная версия

Главная arrow Математика, химия, физика arrow Биоорганическая химия

  • Увеличить шрифт
  • Уменьшить шрифт


<<   СОДЕРЖАНИЕ ПОСМОТРЕТЬ ОРИГИНАЛ   >>

Классификация алкалоидов

Первоначально алкалоиды классифицировали по филогенетическому признаку, объединяя в одну группу все соединения, выделенные из растений одного рода (например, алкалоиды опийного мака, красавки, хинного дерева, ипекакуаны).

После установления химической структуры алкалоидов была принята химическая классификация алкалоидов, основанная на строении гетероциклов, входящих в их состав. Согласно этой классификации, большинство алкалоидов медицинского применения делят на следующие группы:

  • ? производные пиридина и пиперидина (никотин, лобелии и его спутники);
  • ? производные хинолина (хинин, хинидин, цинхонин);
  • ? производные изохиполина (морфии, папаверин, сальсолип и сальсолидин);
  • ? производные индола (гармин, эзерин, стрихнин);
  • ? производные имидазола (пилокарпин);
  • ? производные пурина (кофеин, теобромин, теофиллин);
  • ? производные 1-метилпирролизидина (платифиллип, саррацин);
  • ? производные тропана (атропин, гиосциамин, скополамип, кокаин);
  • ? ациклические алкалоиды и алкалоиды с экзоциклическим атомом азота (эфедрин, сферофизин, колхицин).

Для обнаружения алкалоидов применяют общие — присущие целой группе алкалоидов — и частные реакции, специфичные для определенного алкалоида.

Общие реакции обнаружения алкалоидов

Общие реакции основаны на способности алкалоидов, как оснований, давать простые или комплексные соли с различными, чаще комплексными, кислотами, солями тяжелых металлов, комплексными иодидами. Продукты взаимодействия этих реактивов с алкалоидами, как правило, нерастворимые в воде вещества, поэтому такие общие реакции называют реакциями осаждения. Рассмотрим наиболее важные из них.

Реакция с таннином. Таннин относится к дубильным веществам и является производным дигалловой кислоты и глюкозы. При добавлении к раствору соли алкалоида свежеприготовленного раствора таннина выпадает осадок белого или желтоватого цвета.

Эта реакция лежит в основе оказания первой помощи больному при отравлении алкалоидами. Больному дают выпить раствор таннина или крепкий све- жезаваренный чай, который содержит таннин и другие дубильные вещества. В результате в пищеварительном тракте алкалоид выпадает в виде нерастворимого осадка и при последующем промывании желудка удаляется из организма.

Реакция с раствором иода в иодиде калия. При взаимодействии раствора I2 в KI {реактив Бушарда, Вагнера, Люголя) с подкисленным водным раствором солей алкалоидов образуется бурый осадок.

Реакция с пикриновой кислотой. Почти со всеми алкалоидами (кроме кофеина, морфина, колхицина и теобромина) при взаимодействии с 1%-ным водным раствором пикриновой кислоты образуются пикраты — осадки желтого цвета.

Реакция с фосфорномолибденовой кислотой. Реакция с фосфорномолибденовой кислотой Н3РО4 • 12 М0О3 • 2 Н20 {реактив Зонненштейна) является одной из наиболее чувствительных на алкалоиды. При добавлении к раствору алкалоида реактива Зонненштейна образуется аморфный осадок желтоватого цвета, который вследствие восстановления молибденовой кислоты через некоторое время приобретает сине-зеленую окраску

Реакция с фосфорновольфрамовой кислотой. Почти все алкалоиды при взаимодействии с фосфорновольфрамовой кислотой Н3РО4 • I2W0O3 • 2Н20 {реактив Шейблера) образуют аморфные осадки белого цвета.

Реакция с сулемой, иодидом ртути (висмута). Алкалоиды образуют нерастворимые в воде комплексные соли при взаимодействии с сулемой (HgCl2), иодидом ртути, иодидом висмута.

Для обнаружения алкалоидов используют и реакции окрашивания, которые основаны: на реакции дегидратации алкалоидов в присутствии концентрированной H2S04; окислении алкалоидов; реакции конденсации алкалоидов с альдегидами в присутствии концентрированных кислот (H2S04, HNO3).

Данные реакции обусловлены особенностями химической структуры молекул алкалоидов и присутствием определенных функциональных групп. Так, морфин и другие алкалоиды опиумного мака дают характерное фиолетовое окрашивание с реактивом Марки (концентрированная H2S04 и формальдегид).

 
<<   СОДЕРЖАНИЕ ПОСМОТРЕТЬ ОРИГИНАЛ   >>