Полная версия

Главная arrow Математика, химия, физика arrow Биоорганическая химия

  • Увеличить шрифт
  • Уменьшить шрифт


<<   СОДЕРЖАНИЕ ПОСМОТРЕТЬ ОРИГИНАЛ   >>

Производные пиридина.

Никотиновая кислота и никотинамид (амид никотиновой кислоты) известны как две формы витамина РР (витамин В5):

Они применяются в медицине для лечения пеллагры.

Никотинамид в виде катиона алкилпиридиния входит в состав кофермента никотинамидадениндинуклеотида (НАД) и его фосфата (НАДО). Эти кофер- менты являются составной частью окислительно-восстановительных ферментов дегидрогеназ. Окисленная форма кофермента и его фосфата (НАД+, НАДФ+) служит акцептором гидрид-иона при биологическом дегидрировании, превращаясь при этом в восстановленную форму — НАД+Н+ (НАДФ+Н+):

Реакции с участием НАД+ обратимы: в процессе присоединения гидридного иона и превращения в НАД+Н+ никотинамидный фрагмент теряет ароматичность, поэтому легко отщепляет гидрид-ион, превращаясь в ароматический НАД+.

Примером окислительно-восстановительного процесса с участием НАД+ может служить обратимое окисление молочной кислоты в пировиноградную, катализируемое ферментом лактатдегидрогеназой (см. п. 10.2.3).

Пиридиновое кольцо входит в состав витамина Bg — пиридоксаля, который в виде фосфорного эфира — пиридоксальфосфата участвует в реакциях транс- аминирования аминокислот

Производные изоникотиновой (у-пиридинкарбоновой) кислоты — тубазид и фтивазид — лекарственные средства противотуберкулезного действия. Фтива- зид менее токсичен, чем тубазид.

Фтивазид получают путем конденсации (Л^-реакция) тубазида с ароматическим альдегидом ванилином:

Производные хинолина.

Ядро хинолина входит в состав лекарственных средств — 8-гидроксихинолина и 8-гидрокси-5-нитрохинолина (5-НОК), которые применяются как бактерицидные средства. 5-НОК получают нитрованием 8-гидроксихинолина:

Биологическое действие этих лекарственных средств основано на их способности к образованию прочных хелатных комплексов с ионами металлов (Me), необходимых для жизнедеятельности бактерий:

8-Гидроксихинолин широко применяется также в качестве аналитического реагента.

Производные пиримидина.

Наиболее важными производными пиримидина являются азотистые основания нуклеиновых кислот — пиримидиновые азотистыс основания — урацил, тимин и цитозин. Для них характерна лактим-лак- томная таутомерия:

К гидроксипроизводным пиримидина относится 2,4,6-тригидроксипирими- дин — барбитуровая кислота, которую можно рассматривать и как циклический урсид малоновой кислоты (см. п. 9.1).

Барбитуровая кислота может быть получена при взаимодействии малонового эфира с мочевиной в присутствии этоксида натрия:

По атому углерода в положении 5 благодаря СН-кислотности барбитуровая кислота проявляет более сильные кислотные свойства, чем уксусная кислота. Для барбитуровой кислоты характерны два типа таутомерии — лактим-лактам- ная и ксто-снольная (рис. 11.2).

В качестве снотворных и противосудорожных средств используются 5,5-ди- замегценные производные барбитуровой кислоты — барбитураты — барбитал (R = R' = С2Н5) и фенобарбитал (R = С2Н5, R' = С6Н5) Таутомерные формы барбитуровой кислоты

Рис. 11.2. Таутомерные формы барбитуровой кислоты

 
<<   СОДЕРЖАНИЕ ПОСМОТРЕТЬ ОРИГИНАЛ   >>