Полная версия

Главная arrow Математика, химия, физика arrow Биоорганическая химия

  • Увеличить шрифт
  • Уменьшить шрифт


<<   СОДЕРЖАНИЕ ПОСМОТРЕТЬ ОРИГИНАЛ   >>

Гетерофункциональные соединения

В природе распространены соединения с двумя разными функциональными группами.

Классы таких соединений приведены в табл. 10.1.

Таблица 10.1

Классы важнейших гетерофункциональных соединений

Функциональные

группы

Класс соединений

Функциональные

группы

Класс соединений

-ОН, -nh2

Аминоспирты (аминофенолы)

-nh2, -СООН

Аминокислоты

-ОН, -СООН

Гидроксикислоты

-С-, -СООН

II

о

Оксокислоты

Аминоспирты и аминофенолы

Простейшим представителем аминоспиртов является этаноламин, который образуется в организме при декарбоксилировании аминокислоты серина:

В молекуле этаноламина присутствуют реакционные центры и спиртов и аминов, поэтому он вступает в реакции алкилирования и ацилирования. Одним из продуктов превращения этаноламина в организме является ацетилхолин (нейромедиатор).

Алкилирование (.метилирование) этаноламина осуществляется с участием кофермента S-аденозилметионина. В молекуле этого кофермента метильная группа «активирована» вследствие того, что входит в состав сульфониевой группировки. При метилировании этаноламина в реакции участвует атом азота, более нуклеофильный, чем атом кислорода

Ацилирование (ацетилирование) холина осуществляется с помощью ацили- рованного производного кофермента А — ацетилкофермента А — и приводит к образованию ацетилхолина:

Этаноламин и холин входят в состав фосфолипидов клеточных мембран. Холин является физиологически активным веществом, понижает кровяное давление, как витаминоподобное вещество регулирует жировой обмен, ацетилхолин участвует в проведении нервного импульса.

Важную роль в организме человека играют аминофенолы, содержащие фрагменты пирокатехина (1,2-дигидроксибензола) и этаноламина, которые имеют общее название — катехоламины, к ним относятся норадреналин и адреналин.

Норадреналин превращается в адреналин в процессе метилирования с участием S-аденозилметионина (SAM):

Норадреналин является медиатором адренэргических синансов. Адреналин — гормон мозгового вещества надпочечников (гормон стресса), участвует в регуляции сердечной деятельности, обмена углеводов, повышает артериальное давление.

 
<<   СОДЕРЖАНИЕ ПОСМОТРЕТЬ ОРИГИНАЛ   >>