ПОЛИ- И ГЕТЕРОФУНКЦИОНАЛЬНЫЕ СОЕДИНЕНИЯ, УЧАСТВУЮЩИЕ В ПРОЦЕССАХ ЖИЗНЕДЕЯТЕЛЬНОСТИ

ПОЛИ- И ГЕТЕРОФУНКЦИОНАЛЬНОСТЬ КАК ПРИЧИНА СПЕЦИФИЧЕСКИХ СВОЙСТВ ПРИРОДНЫХ ОРГАНИЧЕСКИХ СОЕДИНЕНИЙ

Наличие в молекуле органического соединения нескольких одинаковых или разных функциональных групп является характерной особенностью биологически важных органических веществ, участвующих в процессах обмена в клетке, — метаболитов. Знание особенностей их пространственной организации и химических свойств необходимо для понимания принципов образования и функционирования пептидов, белков, полисахаридов и нуклеиновых кислот, строения биологических мембран, специфичности действия ферментов, механизма действия гормонов и ряда лекарственных средств (антиметаболитов, антибиотиков, витаминов, алкалоидов и др.).

Полифункционалъные соединения содержат несколько одинаковых функциональных групп. Тетерофункциональные соединения — это органические соединения, содержащие в своей молекуле две и более разные функциональные группы.

Важнейшими полифункциональными соединениями являются многоатомные спирты и фенолы (см. п. 7.2.1, 7.3.1), двухосновные карбоновые кислоты (см. п. 9.1), полиамины и др.

Полиамины содержат несколько аминогрупп. Например, диамины:

Диамины проявляют более выраженные, чем у аминов, основные свойства. Некоторые из них токсичны. Диамины вступают в реакции поликонденсации с двухосновными ароматическими кислотами, образуя полиамидные смолы, являются их отвердителями.

Более сложные полиамины (спермин, спермидин и др.) содержатся в клеточном ядре и, имея большой положительный заряд, участвуют в образовании комплексов с ДНК и регуляции генной активности.

Особенности химических свойств полифункциональных соединений

Химические свойства полифункциональных соединений в значительной степени определяются свойствами соответствующих монофункциональных соединений (спиртов либо фенолов и аминов).

Одновременное присутствие нескольких функциональных групп в молекуле органического соединения ведет к появлению специфических химических свойств:

П увеличение числа кислотных групп в молекуле повышает кислотность:

? увеличение числа основных групп в молекуле при удаленном их расположении, как правило, повышает основность:

? наблюдается склонность к хелатообразованию. Хелаты обычно хорошо растворяются в воде и ярко окрашены, что лежит в основе качественной реакции на многоатомные спирты — реакции взаимодействия гидроксида меди (II) со спиртами; в качестве реактива используют раствор сульфата меди в щелочи: