Полная версия

Главная arrow Математика, химия, физика arrow Биоорганическая химия

  • Увеличить шрифт
  • Уменьшить шрифт


<<   СОДЕРЖАНИЕ ПОСМОТРЕТЬ ОРИГИНАЛ   >>

РЕАКЦИОННАЯ СПОСОБНОСТЬ КАРБОНОВЫХ КИСЛОТ И ИХ ФУНКЦИОНАЛЬНЫХ ПРОИЗВОДНЫХ. РЕАКЦИИ НУКЛЕОФИЛЬНОГО ЗАМЕЩЕНИЯ

Классификация карбоновых кислот

Карбоновые кислоты — это соединения, содержащие карбоксильную

Р

группу -С

ОН

По количеству карбоксильных групп карбоновые кислоты классифицируют на моно-, ди- и трикарбоновые, по характеру углеродного скелета — на алифатические и ароматические (табл. 9.1).

Таблица 9.1

Некоторые представители карбоновых кислот

Структурная формула Название

Монокарбоновые кислоты алифатические

Н-СООН

Метановая (муравьиная)

Н3С-СООН

Этановая (уксусная)

Н3С-СН2-СООН

Пропановая (пропионовая)

Н3С-(СН2)2-СООН

Бутановая (масляная)

Н3С-(СН2)3-СООН

Пентановая (валериановая)

Н3С-(СН2)4-СООН

Гексановая (капроновая)

Н3С-(СН2)5-СООН

Гептановая (энантовая)

Н3С-(СН2)6-СООН

Октановая (каприловая)

Н3С-(СН2)7-СООН

Нонановая (пеларгоновая)

Н3С-(СН2)8-СООН

Декановая (каприновая)

Н3С-(СН2)10-СООН

Додекановая (лауриновая)

Н3С-(СН2)12-СООН

Тетрадекановая (миристиновая)

Q-COOH

Циклогексанкарбоновая

Монокарбоновые кислоты ненасыщенные

Н2С=СН-СООН

Пропеновая (акриловая)

Монокарбоновые кислоты ароматические

ы

ОН

Бензойная

Окончание табл. 9.1

Структурная формула

Название

Дикарбоновые кислоты алифатические

НООС-СООН

Этандиовая (щавелевая)

НООС-СНз-СООН

Пропандиовая (малоновая)

НООС-СН2-СН2-СООН

Бутандиовая (янтарная)

Дикарбоновые кислоты ненасыщенные

НООС-СН=СН-СООН

Бутендиовая (цмс-изомер — малеиновая, трянс-изомер — фумаровая)

Дикарбоновые кислоты ароматические

СООН

<^Л-соон

Фталевая

fTC00H

СООН

Изофталевая

ноос—СООН

Терефталевая

Примечание. В скобках даны тривиальные названия кислот, которые разрешены номенклатурой ИЮПАК.

Производные карбоновых кислот, которые образуются при замещении гидроксильной группы, имеют общую формулу

где Z = -Hal, -OCOR, -OR, -NH2 (табл. 9.2).

Таблица 9.2

Некоторые функциональные производные карбоновых кислот

Название

Общая формула

Отдельные представители

Хлорангидриды

Окончание табл. 9.2

Название

Общая формула

Отдельные представители

Ангидриды

Сложные эфиры

Амиды

Уреидами кислот называются производные карбоновых кислот, у которых гидроксил карбоксильной группы замещен на остаток мочевины.

Мочевина является полным амидом угольной кислоты. Угольную кислоту можно рассматривать как гидроксикислоту (гидроксиметановая) и как двухосновную карбоновую кислоту

Угольная кислота и ее производные — гидрокарбонаты — выполняют важные функции в организме. Так, буферная система, образованная гидрокарбонат- ионом (НСО3) и недиссоциированными молекулами угольной кислоты, играет важную роль в регуляции постоянства pH крови и в транспорте кислорода и диоксида углерода в крови, легких и тканях.

Угольная кислота как двухосновная может образовывать неполные и полные амиды:

Эфиры карбаминовой кислоты называются уретанами, а более сложные — карбаматами. Так, этилуретан — этиловый эфир карбаминовой кислоты — применяется в качестве успокаивающего и снотворного средства:

Мочевина, являясь конечным продуктом азотистого обмена в организме человека, образуется, в основном в печени, из С02 и NH3 и выводится из организма почками.

Уреид а-бромизовалерьяновой кислоты (бромизовал) применяют в медицинской практике в качестве успокаивающего и снотворного средства:

Дикарбамат 2-метил-2-пропилпропандиола-1,3 (андаксин, мепробамат) обладает успокаивающим, снотворным, снимающим чувство угнетения и напряжения действием:

Кислоты образуют и другие функциональные производные, которые получаются замещением атома водорода карбоксильной группы (как в солях) или замещением карбоксильного кислорода.

 
<<   СОДЕРЖАНИЕ ПОСМОТРЕТЬ ОРИГИНАЛ   >>