Полная версия

Главная arrow Математика, химия, физика arrow Биоорганическая химия

  • Увеличить шрифт
  • Уменьшить шрифт


<<   СОДЕРЖАНИЕ ПОСМОТРЕТЬ ОРИГИНАЛ   >>

РЕАКЦИОННАЯ СПОСОБНОСТЬ АЛЬДЕГИДОВ И КЕТОНОВ. РЕАКЦИИ НУКЛЕОФИЛЬНОГО ПРИСОЕДИНЕНИЯ

Классификация карбонильных соединений

К карбонильным соединениям относятся органические вещества, содержащие в своей структуре карбонильную, или оксогруппу (С=0). В зависимости от характера заместителя, связанного с карбонильной группой, их подразделяют на альдегиды, кетоны и карбоновые кислоты.

Альдегиды содержат карбонильную группу, обязательно связанную с одним атомом водорода и одним углеводородным заместителем, — альдегидную группу. Кетоны содержат карбонильную группу, связанную с двумя углеводородными радикалами .

Общая формула альдегидов кетонов

По характеру углеводородных заместителей альдегиды и кетоны классифицируют на алифатические (насыщенные и ненасыщенные) и ароматические; кетоны бывают и смешанными, т.е. содержащими и алифатические, и ароматические радикалы (рис. 8.1). К ненасыщенным циклическим карбонильным соединениям формально причисляют хиноны.

Классификация альдегидов и кетонов

Рис. 8.1. Классификация альдегидов и кетонов

Электронное строение карбонильной группы. Реакционные центры альдегидов и кетонов

Атомы углерода и кислорода в карбонильной группе находятся в состоянии $р2-гибридизации и связаны о- и я-связями, т.е. двойной связью; я-связь образуется в результате перекрывания негибридных р2-орбиталей атомов углерода и кислорода.

Атом кислорода находится в 5/?2-гибридном состоянии, две его пары электронов занимают $р2-гибридные орбитали, формируя основный центр. Высокая электроотрицательность атома кислорода способствует поляризации связи

8 sч8

С—О и появлению на атоме углерода электрофильного центра, я-Связь менее прочная, она легко разрывается и обеспечивает протекание реакций присоединения. Таким образом, благодаря наличию электрофильного центра альдегиды и кетоны вступают в реакции нуклеофильного присоединения AN.

Реакционные центры в молекулах альдегидов:

Наличие электрофильного центра определяет возможность нуклеофильной атаки, основный центр является местом атаки кислот. Кроме того, альдегиды и кетоны, имеющие в а-положении по отношению к карбонильной группе хотя бы один атом водорода, проявляют свойства СН-кислот, так как атом водорода в a-положении обладает протонной подвижностью и может подвергаться атаке основания.

 
<<   СОДЕРЖАНИЕ ПОСМОТРЕТЬ ОРИГИНАЛ   >>