Полная версия

Главная arrow Математика, химия, физика arrow Биоорганическая химия

  • Увеличить шрифт
  • Уменьшить шрифт


<<   СОДЕРЖАНИЕ ПОСМОТРЕТЬ ОРИГИНАЛ   >>

Реакционная способность аминов

Классификация аминов

Амины — производные аммиака, у которого один или несколько (два, три) атомов водорода замещены на углеводородный радикал. В зависимости от числа атомов водорода в молекуле NH3, замещенных на углеводородные остатки, различают амины первичные, вторичные и третичные:

По характеру углеводородного радикала амины классифицируют на алифатические (предельные и непредельные), алициклическис, ароматические и смешанные (алкилароматичсские):

? алифатические

П алициклическис

? ароматические

? смешанные

По количеству аминогрупп в молекуле амины подразделяют на моно-, ди- и полиамины:

Реакционные центры аминов

В молекулах предельных моноаминов можно выделить основный нуклеофильный реакционный центр на атоме азота, NH-кислотный центр и электрофильный центр на атоме углерода:

Кислотные свойства у аминов практически не проявляются; обнаруживаются только в реакциях с сильными основаниями, например магиийоргапическими соединениями.

Алифатические амины являются сильными основаниями и их водные растворы имеют щелочную реакцию:

Ароматические амины являются более слабыми основаниями (рК/, = 9,4), их основные свойства проявляются в присутствии сильных минеральных кислот. Снижение основности обусловлено сопряжением пары электронов атома азота в 57?2-гибридпом состоянии с бензольным кольцом:

Реакции нуклеофильного центра

N-Алкилирование аминов. Для алкилирования аминов используются многие электрофильные реагенты, например алкил-галогениды:

Биологическое алкилирование (метилирование) часто осуществляется при участии S-метилсульфониевых солей. Универсальным донором метальных групп в организме человека является S-аденозилметионин:

С его участием происходит метилирование аминов и других биологически важных соединений.

N-Ацилирование аминов. В реакциях У-ацилирования ацилирующими агентами являются производные карбоновых кислот: хлорангидриды и ангидриды, а также сложные эфиры. Нуклеофильная атака аминов по карбонильной группе ацилирующего агента позволяет получать из первичных и вторичных аминов jV-замещенные амиды кислот:

Третичные амины в реакции ацилирования не вступают, поскольку в этом случае аминогруппа не содержит атомов водорода.

Реакции присоединения-отщепления. Амины взаимодействуют с альдегидами и кетонами (см. п. 8.4.3). В реакциях присоединения-отщепления (А^-Е) они выступают в качестве нуклеофильных реагентов:

 
<<   СОДЕРЖАНИЕ ПОСМОТРЕТЬ ОРИГИНАЛ   >>