Полная версия

Главная arrow Математика, химия, физика arrow Биоорганическая химия

  • Увеличить шрифт
  • Уменьшить шрифт


<<   СОДЕРЖАНИЕ ПОСМОТРЕТЬ ОРИГИНАЛ   >>

Конфигурация и конформации ациклических соединений

Молекулярные модели. Стереохимические формулы

В молекуле простейшего углеводорода метана четыре sp3-гибридные орбитали атома углерода перекрываются с четырьмя 5-орбиталями атомов водорода, образуя четыре одинаковые a-связи. Поскольку 5р3-гибридные АО углерода направлены тетраэдрически, то и образующиеся a-связи также будут направлены тетраэдрически. Пространственное расположение a-связей, как правило, отражает пространственную структуру молекулы. Следовательно, молекула метана будет иметь тетраэдрическую конфигурацию. Расстояние между атомами углерода и водорода, связанными а-связыо, равно 0,109 нм, энергия связи С-Н — 414 кДж/моль.

Для наглядного представления пространственной структуры органических молекул широко используются молекулярные модели. Известно несколько типов моделей: шаростержневые, полусферические, скелетные (рис. 3.2) и др.

Самыми простыми являются шаростержневые модели, в которых атомы представлены в виде шариков (сфер) одинакового радиуса, но разного цвета (углерод — черный, водород — белый, кислород — красный, азот — синий,

Молекулярные модели

Рис. 3.2. Молекулярные модели: а — шаростержневые; б — полусферические

хлор — зеленый и т.д.), соединенных химическими связями — стержнями. Шаростержневые модели наглядно отражают взаимное расположение атомов в пространстве и валентные углы, но не дают правильного представления об истинной форме молекулы, заполнении пространства внутри нее.

Заполненность внутримолекулярного пространства, истинную форму молекул хорошо передают полусферические модели Стюарта — Бриглеба. В этих моделях атомы изображаются в виде сфер с радиусом, пропорциональным ван-дер- ваальсовым радиусам атомов; для sp3-гибридного атома углерода этот радиус равен 0,18 нм. В сфере срезаны симметрично четыре сегмента на расстоянии, пропорциональном ковалентному радиусу углерода, равному 0,077 нм. В результате получается тетрагональный атом углерода (рис. 3.3). Атом водорода образует одну a-связь и имеет форму полусферы.

Для изображения на плоскости тетраэдрической конфигурации атома углерода используются стереохимические формулы, или клиновидные проекции. Для их изображения тетраэдрическую модель молекулы, например метанола СН3ОН (рис. 3.4), ориентируют так, чтобы атом углерода и две его связи находились в плоскости, тогда третья связь будет направлена вперед от плоскости проекции, а четвертая — за плоскость проекции. Связь, направленную вперед,

Полусферическая модель атома углерода в состоянии $р-гибридизации (а) с указанием его радиусов

Рис. 3.3. Полусферическая модель атома углерода в состоянии $р3-гибридизации (а) с указанием его радиусов: ван-дер-ваальсова радиуса атома углерода в связи С-С (б) и ковалентного радиуса атома углерода в связи С-Н (в); / — длина связи

Тетраэдрическая модель (а) и стереохимическая формула (б) метанола

Рис. 3.4. Тетраэдрическая модель (а) и стереохимическая формула (б) метанола

изображают сплошным клином, основанием, направленным к наблюдателю; связь, направленную за плоскость проекции, изображают заштрихованным клином.

 
<<   СОДЕРЖАНИЕ ПОСМОТРЕТЬ ОРИГИНАЛ   >>