Полная версия

Главная arrow Математика, химия, физика arrow Биоорганическая химия

  • Увеличить шрифт
  • Уменьшить шрифт


<<   СОДЕРЖАНИЕ ПОСМОТРЕТЬ ОРИГИНАЛ   >>

Алгоритм составления названия по заместительной номенклатуре ИЮПАК

Составление названия органического соединения по заместительной номенклатуре исходя из структурной формулы осуществляют по следующему алгоритму

  • 1. Определяют заместители и функциональные (характеристические) группы. Если в молекуле имеются разные функциональные группы, то выбирают старшую функциональную группу, название которой отражается в окончании (суффиксе).
  • 2. Определяют родоначальную структуру — главную углеводородную цепь или циклическую структуру. Для ациклических соединений главная цепь выбирается по следующим критериям:

П содержит максимальное число функциональных групп второго типа;

П содержит максимальное число кратных связей;

П содержит максимальное число атомов углерода;

? содержит максимальное число функциональных групп первого типа и углеводородных радикалов.

Каждый последующий критерий используется только в том случае, если предыдущий не определен однозначно (или в молекуле отсутствуют указанные структурные элементы).

  • 3. Проводят нумерацию атомов главной цепи так, чтобы старшая функциональная группа получила наименьший номер. Если это правило не позволяет выбрать однозначно направление нумерации (справа налево или слева направо) либо отсутствует старшая функциональная группа, то цепь нумеруют таким образом, чтобы кратные связи, а при их отсутствии другие заместители получили наименьшие номера. Если и этот подход не позволяет выбрать однозначную нумерацию, то цепь нумеруют так, чтобы числа, указывающие положение заместителей, образовали наименьшую числовую совокупность (последовательность). Из двух совокупностей меньшей считается та, в которой первое отличающееся число меньше: например, совокупность 1, 2, 7, 8, 10 меньше совокупности 1, 3, 4, 9, 10.
  • 4. Определяют название родоначальной структуры и старшей функциональной группы. Степень насыщенности родоначальной структуры отражают суффиксами: -ан — насыщенный углеродный скелет; -ен — наличие двойной связи; -ин — наличие тройной связи.
  • 5. Определяют названия заместителей, обозначаемых приставками. Если заместители разные, то их перечисляют в алфавитном порядке.

Положение каждого заместителя и каждой кратной связи указывают числом, соответствующим номеру атома углерода, с которым связан заместитель (для кратной связи указывают наименьший номер). Числа ставят перед приставками и после суффиксов или окончания. Если в соединении имеется несколько одинаковых заместителей или кратных связей, то перед соответствующим обозначением ставится умножающий префикс — ди-, три-, тетра- и т.д. (при наличии одного заместителя числовой префикс не требуется).

Приведем примеры названий некоторых углеводородов и гетерофункцио- нальных соединений по систематической номенклатуре ИЮПАК:

Нумерацию атомов углерода главной цепи в этом соединении осуществили слева направо, так как образующаяся при этом совокупность номеров положений заместителей (2, 3, 4, 6) меньше аналогичной совокупности при нумерации справа налево (2, 4, 5, 6).

Для окончаний -овая кислота или -аль положение карбоксильной и альдегидной групп можно не указывать, так как они всегда находятся в начале цепи. Примеры:

Радикало-функциональная номенклатура

Радикало-функциональная номенклатура используется реже, чем заместительная. Ее применение ограничено построением названий относительно простых соединений. Названия соединений с одной характеристической группой составляют из названий углеводородных радикалов и названия соответствующего класса соединений (табл. 1.8).

Таблица 1.8

Названия классов органических соединений по радикало-функциональной номенклатуре

Общая формула

Название класса

R-C=N

R-цианид

О

II

R-C-R'

R,R'-KeTOH

R-OH

R-овый спирт

Окончание табл. 1.8

Общая формула

Название класса

R-SH

R-гидросульфид

R-O-OH

R-гидропероксид

R-0-R'

R,R'-OBbra эфир

R-S-R'

R,R,-cyльфид

О

II

R-S-R'

R,R,-cyльфoкcид

R-NH-R'

R.R'-амин

R

N-R

R'7

R,R',R"-aMHH

Н Н

«1 1 к

R-C=C-R'

a-R-, P-R'-этилен

R-C=C-R'

R,R,-ацeтилeн

R-Hal

R-Hal-ид

Примеры:

Наряду с цифрами, в ряде случаев для обозначения положения заместителей используют буквы греческого алфавита (а, р, у, 8, ? и т.д.), например:

 
<<   СОДЕРЖАНИЕ ПОСМОТРЕТЬ ОРИГИНАЛ   >>