Полная версия

Главная arrow Математика, химия, физика arrow Биоорганическая химия

  • Увеличить шрифт
  • Уменьшить шрифт


<<   СОДЕРЖАНИЕ ПОСМОТРЕТЬ ОРИГИНАЛ   >>

Номенклатура органических соединений

Номенклатура органических соединений это система терминов и правил, определяющих индивидуальное название органического соединения. Исторически первой была так называемая тривиальная номенклатура (от лат. trivialis - обыкновенный, обыденный). Тривиальные названия многих соединений сохранились и по сей день. Они отражают, как правило, природные источники или способы получения, отличительные свойства и области применения органических соединений. Например, лактоза (от лат. lactum — молоко), или молочный сахар, выделена из молока, пальмитиновая кислота — из пальмового масла, глюкоза получила свое название благодаря вкусу (от греч. glycys — сладкий), пи- ровиноградная кислота получена пиролизом виноградной кислоты. Название аскорбиновой кислоты связано с областью ее применения (от лат. skorbut - цинга и греч а — отрицание).

Таким образом, представить строение вещества, а значит, и описать его химические свойства на основании тривиального названия нельзя.

Заместительная номенклатура

По мере развития органической химии и в связи с лавинообразным увеличением количества изученных и впервые синтезированных веществ возникла потребность разработать такую номенклатуру органических соединений, с помощью которой можно было бы однозначно отобразить структуру сколь угодно сложного органического вещества и, наоборот, по его названию восстановить структурную формулу.

Для решения этой задачи ИЮПАК (ШРАС — International Union of Pure and Applied Chemistry — Международный союз теоретической и прикладной химии) разработал систематическую номенклатуру, принятую всем международным научным сообществом. Она состоит из правил и терминов для описания особенностей структуры органических соединений. Правила ИЮПАК включают восемь типов номенклатур, наиболее употребительная из них — заместительная номенклатура. Несколько реже применяется радикало-функциональная номенклатура.

Образование названий по заместительной номенклатуре основано чаще всего на принципе замещения, т.е. каждое соединение рассматривается как не- разветвленный линейный или циклический углеводород, называемый родоначальной структурой или главной цепью. К главной цепи вместо некоторых атомов водорода присоединены заместители (углеводородные остатки или функциональные группы). В молекуле вещества может быть одновременно несколько углеводородных остатков и (или) функциональных групп (как одинаковых, так и разных).

Название соединения представляет собой составное слово, корень которого включает название родоначальной структуры, суффикс отражает степень насыщенности (наличие двойных или тройных связей), приставки и окончания указывают характер, число и местонахождение заместителей.

Заместители подразделяются на два типа:

  • ? заместители первого типа — их названия указываются только в приставках;
  • ? заместители второго типа (табл. 1.6) — заместители, названия которых указывают в приставке, суффиксе или окончании (для заместителей данного типа существует порядок старшинства).

Названия функциональных групп первого типа:

  • ? -NO2 — нитро-;
  • ? -OR — алкокси-;
  • ? -F, —Cl, -Br, -I — фтор-, хлор-, бром-, иод-;
  • ? -R — алкил.

Названия углеводородных остатков, или органических радикалов (R), указываются только в приставках.

Органический радикал — остаток молекулы углеводорода, у которой удален один или несколько атомов водорода. В зависимости от количества недостающих атомов водорода радикал может быть одно- (табл. 1.7), двух- и трехвалентным.

Если атом водорода отщеплен от любого из первичных атомов углерода, образуется нормальный радикал (н-), от вторичного атома углерода — вторичный радикал {втор-), от третичного атома углерода — третичный радикал {трет-).

Таблица 1.6

Приставки и суффиксы (окончания) для обозначения некоторых функциональных групп второго типа

Формула функциональной группы

Название группы

Приставка

Суффикс (окончание)

-(С)ООН*

-

-овая кислота

-СООН

карбокси-

-карбоновая кислота

-S03H

сульфо-

-сульфокислота

алкоксикарбонил-

-оат**

галогеноформил-

-оилгалогенид

-<°

nh2

карбомоил-

-амид

-ON

циано-

-нитрил

и

I

формил-

-аль

оксо-

-он

-он

гидрокси-(окси)

-ол

-SH

меркапто-

-тиол

О-ОН

гидроперокси-

-гидропероксид

-nh2

амино-

-амин

=NH

имино-

-имин

Атом углерода, заключенный в скобки, входит в состав родоначальной структуры. Перед корнем ставится название радикала.

Примечание. Функциональные группы даны в порядке убывания их старшинства.

Таблица 1.7

Названия некоторых одновалентных углеводородных радикалов

Полуструктурная формула

Название (краткое обозначение)

СН3-

Метил (Me)

сн3-сн2-

Этил (Et)

СН3-СН2-СН2-

Пропил (Рг)

СНЧ-СН- 3 I СН3

Изопропил (i-Pr)

Окончание табл. 1.7

Полуструктурная формула

Название (краткое обозначение)

СН3-СН2-СН2-СН2-

Бутил (Ви)

СН3-СН2-СН-

СН3

втор-Ъутп (s-Bu)

СН3-СН-СН2-

сн3

Изобутил (i-Bu)

сн3

сн3-с-

сн3

трет-Бутил (t-Bu)

сн2=сн-

Винил, этенил

сн3-сн=сн-

Пропенил

СН2=СН-СН2-

Аллил

СНо=С- 2 1 сн3

Изопропенил

нос-

Этинил

с6н5-

Фенил

СН36Н4-

Толил (о-, м-, п-)

С6н5сн2-

Бензил

Одновалентные радикалы алифатического ряда принято называть алкилами (Aik), ароматического ряда — арилами (Аг).

 
<<   СОДЕРЖАНИЕ ПОСМОТРЕТЬ ОРИГИНАЛ   >>