Полная версия

Главная arrow Математика, химия, физика arrow Биоорганическая химия

  • Увеличить шрифт
  • Уменьшить шрифт


<<   СОДЕРЖАНИЕ ПОСМОТРЕТЬ ОРИГИНАЛ   >>

Классификация органических соединений

В состав организма человека входят в основном 24 элемента периодической системы химических элементов. Однако масса четырех из них: водорода, кислорода, углерода и азота — составляет более 99 % от общей массы тела человека. Эти элементы называют элементами-органогенами.

Атомы элементов-органогенов образуют друг с другом в молекулах органических соединений строго опрсделсннос количество связей согласно их валентности. Порядок связей атомов в молекуле показывают с помощью структурных (графических) формул, в которых каждая химическая связь между атомами обозначается черточкой (табл. 1.1). Если два атома образуют между собой только одну химическую связь, то она называется одинарной, если несколько связей, то они называются кратными (двойными, тройными) и в структурных формулах изображаются несколькими черточками (двумя, тремя).

Таблица 1.1

Молекулярные и структурные формулы некоторых углеводородов

Название соединения

Молекулярная формула

Структурная формула

Метай

сн4

Н

I

Н-С-Н

I

н

Этап

с2н6

н н

I I

Н-С-С-Н I I

н н

Окончание табл. 1.1

Название соединения

Молекулярная формула

Структурная формула

Этен

С2Н4

Этин

с2н2

Н-С=С-Н

В органических соединениях атомы водорода всегда одновалентные, т.е. образуют только одну химическую связь с другими атомами, атомы кислорода двухвалентные, т.е. образуют две (в редких случаях — три) химические связи, атомы азота, как правило, трехвалентные, атомы углерода всегда четырехвалентные. Если все связи атома углерода одинарные, то максимально в молекуле атом углерода может быть связан с четырьмя другими атомами. Такой атом углерода называется насыщенным.

Насыщенный атом углерода, который образует одну связь с другим атомом углерода и три связи с атомами водорода или атомами других элементов, называется первичным атомом углерода. Вторичный и третичный атомы углерода связаны соответственно с двумя и тремя другими атомами углерода. Атом углерода, который образует одинарные связи с четырьмя другими атомами углерода, называется четвертичным. Например:

Углеводороды, содержащие только насыщенные атомы углерода, называются насыщенными или предельными.

Атом углерода, образующий кратные связи, связан с меньшим числом атомов (двумя, тремя) и поэтому называется ненасыщенным. Соединения, содержащие кратные связи, называются ненасыщенными или непредельными.

В структурных формулах химические связи водорода с другими атомами часто не обозначаются черточками. Вместо этого с помощью нижнего индекса указывается число атомов водорода, связанных с данным атомом (индекс 1 не пишется). Например:

Большинство органических молекул состоит из двух частей:

  • ? фрагмента, который в ходе реакции не подвергается изменениям (как правило, углеродный скелет);
  • ? атома (группы атомов), участвующего в химических превращениях.

Органические соединения классифицируют по строению углеродного скелета и по функциональным группам.

Простейшие органические соединения — это углеводороды — вещества, в состав молекул которых входят только углерод и водород. По строению углеродного скелета органические соединения делятся на два типа — ациклические и циклические (рис. 1.1).

Ациклические (алифатические) углеводороды — это соединения с открытой незамкнутой углеродной цепью. Они могут быть насыщенными (алканы) либо ненасыщенными (табл. 1.2).

Классификация органических соединений в зависимости от строения

Рис. 1.1. Классификация органических соединений в зависимости от строения

углеродного скелета

Таблица 1.2

Представители ациклических углеводородов

Название класса

Представитель

Формула

Название

Алканы

СН3-СН3

Этан

СН3-СН2-СН3

Пропан

Алкены

СН2=СН2

Этен (этилен)

СН3-СН=СН2

Пропен

Алкины

СН=СН

Этин (ацетилен)

СН3-ОСН

Пропин

Алкадиены

сн2=с=сн2

Аллен (пропадиен)

сн2=сн-сн=сн2

Бутадиен-1,3

Циклические углеводороды — это соединения с замкнутой цепью атомов. В зависимости от природы атомов, составляющих цикл, они делятся на карбо- циклические и гетероциклические соединения.

Карбоциклические соединения содержат в цикле только атомы углерода и подразделяются на две существенно различающиеся по химическим свойствам группы: алифатические циклические (алициклические) и ароматические углеводороды (табл. 1.3).

Таблица 1.3

Представители карбоциклических углеводородов

Название класса

Представитель

Формула

Название

Алициклические насыщенные углеводороды

Циклогексан

Алициклические ненасыщенные углеводороды

Циклогексен

Ароматические углеводороды (арены)

Бензол

Нафталин

Алициклические соединения по свойствам существенно не отличаются от соединений с открытой цепью и тоже могут быть насыщенными либо ненасыщенными.

Ароматические углеводороды (арены) содержат ненасыщенные циклы особого характера, вследствие чего их свойства существенно отличаются от свойств остальных углеводородов.

Гетероциклические соединения, помимо атомов углерода, в цикле содержат один или несколько атомов других элементов (азота, серы, кислорода). Они также подразделяются на несколько групп: насыщенные, ненасыщенные и ароматические (табл. 1.4).

Таблица 1.4

Представители гетероциклических углеводородов

Название класса

Структурная формула и название соединения

Насыщенные углеводороды

Ненасыщенные углеводороды

Ароматические углеводороды

Остальные органические соединения можно рассматривать как производные углеводородов, полученные путем введения в состав их молекул функциональных (характеристических) групп (табл. 1.5).

Функциональная группа — это атом или группа атомов (не углеводородного характера), которые определяют принадлежность соединения к соответствующему классу и отвечают за его химические свойства. Различают моно-, поли- и гетерофункциональные соединения.

Таблица 1.5

Функциональные группы и основные классы производных углеводородов

Функциональная группа

Название класса, общая формула

формула

название

-F, -Cl, -Br, -I (Hal)

Фтор, хлор, бром, иод (галоген)

Галогенопроизводные, R-Hal

-ОН

Гидроксильная

Спирты R-OH, фенолы Аг-ОН

-OR

Алкоксильная

Простые эфиры, R-O-R

-SH

Тиольная

Тиолы (меркаптаны), R-SH

-SR

Алкилтиольная

Сульфиды (тиоэфиры), R-S-R

-s-s-

Дисульфидная

Дисульфид, R-S-S-R

р

-S-OH

ххо

Сульфоновая

Р

Сульфокислоты, R-S-OH

Глава 1. Строение, классификация и номенклатура органических соединений

Окончание табл. 1.5

Функциональная группа

Название класса, общая формула

формула

название

-nh2

Аминогруппа

Амины первичные, R-NH2

-N

чо

Нитрогруппа

Нитросоединения, R-N

о

-ON

Цианогруппа

Нитрилы, R-ON

<

Карбонильная (альдегидная)

р

Альдегиды, R-C^ ХН

-<°

Карбонильная (кетонная)

Р

Кетоны, R-C

XR

-<°

хон

Карбоксильная

р

Карбоновые кислоты, R-c/

ЧОН

  • -с(
  • 4OR

Алкоксикарбонильная

Сложные эфиры, R-C

)R

-<0

nh2

Карбоксамидная

/

Амиды, R-C

4NH2

О О

II II

-с-о-с-

Карбоангидридная

О о

Ангидриды, R-C-O-C-R

24

Монофункциональные соединения содержат только одну функциональную группу Например:

Полифунщиональные соединения содержат несколько одинаковых функциональных групп. Примеры полифункциональных соединений:

Гетерофуикциоиалъиые соединения содержат несколько разных функциональных групп.

Биологически активные соединения в большинстве своем являются гетеро- функциональными.

Существуют и полигстсрофункциональныс соединения, содержащие одновременно разнос количество разных и одинаковых функциональных групп (например, глюкоза содержит одну карбонильную и пять гидроксильных групп).

Соединения любого класса можно расположить в гомологический ряд, представляющий собой группу родственных органических соединений, обладающих однотипной структурой, а поэтому и сходными химическими свойствами. Каждый последующий член гомологического ряда отличается от предыдущего на одну метиленовую группу -СН2-, называемую гомологической разностью.

Состав молекул всех членов гомологического ряда выражается одной общей формулой, например: общая формула гомологического ряда алканов — СиН2и+2, алкенов — СИН2„, алкинов — СиН2/?_2 (п — число атомов углерода в молекуле).

Гомологические ряды могут быть построены для всех классов органических соединений. Зная свойства одного из членов гомологического ряда, можно предсказать свойства других представителей данного класса соединений.

 
<<   СОДЕРЖАНИЕ ПОСМОТРЕТЬ ОРИГИНАЛ   >>