Полная версия

Главная arrow Математика, химия, физика arrow Биоорганическая химия

  • Увеличить шрифт
  • Уменьшить шрифт


<<   СОДЕРЖАНИЕ ПОСМОТРЕТЬ ОРИГИНАЛ   >>

ТЕОРЕТИЧЕСКИЕ ОСНОВЫ ОРГАНИЧЕСКОЙ ХИМИИ

СТРОЕНИЕ, КЛАССИФИКАЦИЯ И НОМЕНКЛАТУРА ОРГАНИЧЕСКИХ СОЕДИНЕНИЙ

Общая характеристика органических соединений

В настоящее время известно более 10 млн органических соединений, как выделенных из живых организмов, так и полученных синтетически. Это обусловлено рядом особенностей органических веществ:

? способностью атомов углерода, расположенного в IV группе 2-го периода периодической системы Д.И. Менделеева, образовывать ковалентные связи как друг с другом, так и с атомами других элементов (О, N, S, Р). Связи между атомами могут быть одинарными и кратными (двойными, тройными).

Атомы углерода могут образовывать как цепи (линейные или разветвленные), так и циклы (трех-, четырех-, пяти- и шестичленные, макроциклы), в которых, кроме атомов углерода, могут находиться и гетероатомы (О, N, S, Р и др.);

? органическим соединениям присуще явление изомерии, т.е. наличия у соединений определенного состава двух или большего числа изомеров.

Изомеры — это химические соединения, имеющие одинаковый атомный состав, т.е. одну аналитическую формулу, одинаковую молекулярную массу, но отличающиеся друг от друга структурной формулой и свойствами. Число изомеров быстро растет с увеличением числа атомов углерода в молекуле, например, известно 5 изомеров гексана СеН14, для октана CgH^ число возможных изомеров уже 18, для декана С10Н22 — 75, а для эйкозана С20Н42 — более 300 тыс.

Соединение с молекулярной формулой СзН60 имеет девять структурных изомеров (ацетон, пропионовый альдегид, оксид пропилена, триметилен оксид, аллиловый спирт, метилвиниловый эфир, циклопропанол и два стереоизомера

2-метилоксирана), которые относятся к различным классам соединений. В данном случае изомерия молекул обусловлена изменением строения углеродной цепи, положением атома кислорода в ней и наличием разных функциональных групп. Причины изомерии и типы изомеров могут быть разными: скелетная изомерия, пространственная изомерия (конфигурационная и конформационная), таутомерия и др.

Органические соединения отличают ковалентный характер и низкая полярность главных химических связей С-С, С-Н и С-Х, где X — контактный атом функциональной группы, который непосредственно связан с атомом углерода. Так, в спиртах С-ОН, аминах C-NH2, сульфокислотах C-S020H химическая связь атома углерода с контактными атомами (О, N, S) ковалентная и слабо полярная.

Низкая полярность ковалентных химических связей приводит к коренным различиям органических и неорганических соединений.

Органические вещества — слабые электролиты или вообще не проводят электрический ток, например моносахариды. Молекулы органических соединений по связям С-С, С-Н и С-Х в растворах практически нс диссоциируют.

Прочность ковалентных связей С-С, С-Н и С-Х и малая степень их диссоциации объясняют низкую реакционную способность органических соединений по сравнению с неорганическими.

Первой стадией химических реакций с участием органических соединений часто является присоединение иона (протона, гидроксид аниона и др.) к нейтральной молекуле и она протекает медленно. Такие реакции обычно нуждаются в кислотном или основном катализе или требуют условий, приводящих к образованию активных частиц — свободных радикалов.

Современная органическая химия природных соединений является химией конфигурационной и конформационной. На протекание химических процессов с участием органических молекул и характер образующихся продуктов важное влияние оказывают также электронные и пространственные эффекты.

 
<<   СОДЕРЖАНИЕ ПОСМОТРЕТЬ ОРИГИНАЛ   >>