Биоорганическая химия
ПредисловиеСписок сокращенийВведение ТЕОРЕТИЧЕСКИЕ ОСНОВЫ ОРГАНИЧЕСКОЙ ХИМИИ СТРОЕНИЕ, КЛАССИФИКАЦИЯ И НОМЕНКЛАТУРА ОРГАНИЧЕСКИХ СОЕДИНЕНИЙ Общая характеристика органических соединений Классификация органических соединений Номенклатура органических соединений Заместительная номенклатура Алгоритм составления названия по заместительной номенклатуре ИЮПАК Радикало-функциональная номенклатура ХИМИЧЕСКАЯ СВЯЗЬ И ВЗАИМНОЕ ВЛИЯНИЕ АТОМОВ В МОЛЕКУЛАХ ОРГАНИЧЕСКИХ СОЕДИНЕНИЙ Природа химических связей в органических молекулах Ковалентная связь Метод валентных связей. Механизмы образования электронных парОбменный механизм.Донорно-акцепторный механизм. Метод молекулярных орбиталей Свойства ковалентной связиЭнергия связи.Длина связи.Насыщаемость связи.Направленность химической связи.Полярность связи и молекулы. Водородная связь Взаимное влияние атомов в органических молекулах. Пространственные и электронные эффекты Открытые сопряженные системыЭлектронное строение π,π-сопряженных систем.Энергия сопряжения. Системы с замкнутой цепью сопряжения. Ароматичность. Правило ХюккеляАроматичность ареновКонденсированные карбоциклические ароматические соединенияНебензоидные карбоциклические ароматические системыГетероциклические ароматические системы Электронные эффектыИндуктивный эффект.Мезомерный эффект.Гиперконъюгация.Другие электронные эффекты.Электронодонорные и электроноакцепторные заместители. СТЕРЕОИЗОМЕРИЯ ОРГАНИЧЕСКИХ МОЛЕКУЛ Конфигурация и конформации ациклических соединений Молекулярные модели. Стереохимические формулы Конфигурация и конформации этана. Проекционные формулы Ньюмена Конформации бутана и замещенных углеводородов Конформации соединений с длинной углеродной цепью Конформации карбоциклических соединений Конформации циклопропана, циклобутана и циклопентана Конформации циклогексана. Циклогексановое кольцо в биологически важных соединенияхИнверсия цикла. Конфигурационная стереоизомерия Понятие о симметрии молекул. Хиральность Проекционные формулы Фишера Относительная D-,L-номенклатура стереоизомеров. Рацемические смеси Стереоизомерия молекул с двумя центрами хиральности. σ-Диастереомеры π-Диастереомерия Цис-транс-стереоизомерия алициклических соединений R-,S-Система обозначения конфигурации Методы разделения рацемических смесей Взаимосвязь стереохимического строения и биологической активности КИСЛОТНОСТЬ И ОСНОВНОСТЬ ОРГАНИЧЕСКИХ СОЕДИНЕНИЙ Концепция кислотности и основности Протолитическая теория кислот и оснований Брёнстеда—Лоури Качественная оценка кислотности органических соединенийПрирода атомов кислотного центра.Влияние заместителей, входящих в состав органического радикала, связанного с кислотным центром.Влияние сопряжения на кислотные свойства органических соединений.Природа растворителя. Качественная оценка основности органических соединенийПрирода атомов основного центра.Влияние заместителей, входящих в состав органического радикала, связанного с основным центром.Влияние сопряжения на основные свойства органических соединений. Амфотерность органических соединений Теория кислот и оснований Льюиса ОБЩИЕ ЗАКОНОМЕРНОСТИ РЕАКЦИОННОЙ СПОСОБНОСТИ ОРГАНИЧЕСКИХ СОЕДИНЕНИЙ Понятие о реакционной способности Понятия о химическом процессе и механизме органических реакций Классификация органических реакций БИОЛОГИЧЕСКИ ВАЖНЫЕ РЕАКЦИИ УГЛЕВОДОРОДОВ И ИХ МОНОФУНКЦИОНАЛЬНЫХ ПРОИЗВОДНЫХ РЕАКЦИОННАЯ СПОСОБНОСТЬ АЛИФАТИЧЕСКИХ И АРОМАТИЧЕСКИХ УГЛЕВОДОРОДОВ. РЕАКЦИИ РАДИКАЛЬНОГО ЗАМЕЩЕНИЯ, ЭЛЕКТРОФИЛЬНОГО ПРИСОЕДИНЕНИЯ И ЗАМЕЩЕНИЯ Классификация углеводородов Реакционная способность алканов и циклоалканов. Реакции радикального замещенияЗ. Реакционная способность алкенов и алкадиенов. Реакции электрофильного присоединения Механизм реакций электрофильного присоединения Гидрогалогенирование. Правило Марковникова Гидратация Галогенирование ГидрированиеЗ.6. Окисление Особенности реакций присоединения к сопряженным алкадиенам Реакционная способность ароматических углеводородов. Реакции электрофильного замещения Бензол и его гомологи Галогенирование бензола Нитрование бензола Сульфирование бензола Алкилирование по Фриделю — Крафтсу Ацилирование по Фриделю — Крафтсу Ориентирующее действие заместителей в бензольном кольце РЕАКЦИОННАЯ СПОСОБНОСТЬ ГАЛОГЕНОПРОИЗВОДНЫХ УГЛЕВОДОРОДОВ, СПИРТОВ, ФЕНОЛОВ, ТИОЛОВ, АМИНОВ. РЕАКЦИИ НУКЛЕОФИЛЬНОГО ЗАМЕЩЕНИЯ И ЭЛИМИНИРОВАНИЯ Реакционная способность галогенопроизводных углеводородов Классификация галогенопроизводных углеводородов Эйкозаноиды Реакции электрофильного центра. Общие закономерности реакций нуклеофильного замещения Механизм реакций нуклеофильного замещения Реакции элиминирования Реакционная способность спиртов и тиолов Классификация спиртов и тиолов Реакционные центры спиртов и тиолов Реакции кислотных центров Реакции основных центров Реакции электрофильного центра Реакции элиминирования спиртов Реакции нуклеофильного центра Реакции окисленияОкисление спиртов.Окисление тиолов. Реакционная способность фенолов Классификация фенолов Реакционные центры фенолов Кислотные свойства фенолов Окисление фенолов Реакционная способность аминов Классификация аминов Реакционные центры аминов Реакции нуклеофильного центра Окисление аминов Дезаминирование аминов РЕАКЦИОННАЯ СПОСОБНОСТЬ АЛЬДЕГИДОВ И КЕТОНОВ. РЕАКЦИИ НУКЛЕОФИЛЬНОГО ПРИСОЕДИНЕНИЯ Классификация карбонильных соединений Электронное строение карбонильной группы. Реакционные центры альдегидов и кетонов Реакции основного центра Реакции электрофильного центра Реакции восстановления Присоединение спиртов Реакции присоединения-отщепления Реакции с участием СН-кислотного центра Енолизация Альдольная конденсация Галоформные реакции Реакции полимеризации Реакции окисления Хиноны РЕАКЦИОННАЯ СПОСОБНОСТЬ КАРБОНОВЫХ КИСЛОТ И ИХ ФУНКЦИОНАЛЬНЫХ ПРОИЗВОДНЫХ. РЕАКЦИИ НУКЛЕОФИЛЬНОГО ЗАМЕЩЕНИЯ Классификация карбоновых кислот Электронное строение карбоксильной группы. Реакционные центры карбоновых кислот Кислотно-основные свойства карбоновых кислот Характеристика кислотных свойств карбоновых кислот Реакции солеобразования Реакции основного центра Реакции СН-кислотного центраГалогенирование.Сложноэфирная конденсация.Нуклеофильные свойства карбоксилат-ионов. Декарбоксилирование Реакции электрофильного центра Реакции ацилирования Реакция этерификации Аммонолиз Биологические аналоги реакций SN ПОЛИ- И ГЕТЕРОФУНКЦИОНАЛЬНЫЕ СОЕДИНЕНИЯ, УЧАСТВУЮЩИЕ В ПРОЦЕССАХ ЖИЗНЕДЕЯТЕЛЬНОСТИ ПОЛИ- И ГЕТЕРОФУНКЦИОНАЛЬНОСТЬ КАК ПРИЧИНА СПЕЦИФИЧЕСКИХ СВОЙСТВ ПРИРОДНЫХ ОРГАНИЧЕСКИХ СОЕДИНЕНИЙ Особенности химических свойств полифункциональных соединений Многоатомные спирты. Особенности двухатомных фенолов. Дикарбоновые кислоты. Гетерофункциональные соединения Аминоспирты и аминофенолы Гидрокси- и аминокислоты Оксокислоты Некоторые гетерофункциональные производные бензола как лекарственные средства n-Аминобензойная кислота и ее производные n-Аминофенол и его производные Салициловая кислота и ее производные Сульфаниловая кислота и ее производные БИОЛОГИЧЕСКИ АКТИВНЫЕ ГЕТЕРОЦИКЛИЧЕСКИЕ СОЕДИНЕНИЯ Классификация и номенклатура гетероциклических соединений Пятичленные гетероциклы с одним и двумя гетероатомами Основные и кислотные свойства пятичленных гетероциклов Реакции электрофильного замещения Гидрирование гетероциклов Взаимные превращения пятичленных гетероциклов (с одним гетероатомом) Биологически активные производные пятичленных гетероцикловПроизводные пиррола.Производные индола.Производные имидазола.Производные пиразола. Шестичленные гетероциклы с одним и двумя гетероатомами азота Основные свойства шестичленных гетероциклов Нуклеофильные свойства шестичленных гетероциклов Реакции электрофильного замещения Реакции нуклеофильного замещения Реакции окисления и восстановления шестичленных гетероциклов Биологически важные производные шестичленных гетероцикловПроизводные пиридина.Производные хинолина.Производные пиримидина. Конденсированные гетероциклы АЛКАЛОИДЫ. ФЛАВОНЫ И ФЛАВОНОИДЫ Алкалоиды Биосинтез алкалоидов в растениях Классификация алкалоидов Общие реакции обнаружения алкалоидов Отдельные представители разных групп алкалоидов Флавоны и флавоноиды Распространение флавоноидов Классификация флавоноидов Физико-химические свойства флавоноидов Качественные реакции Применение лекарственного сырья и препаратов, содержащих флавоноиды УГЛЕВОДЫ Классификация и биологическая роль углеводов Моносахариды Классификация. Строение. Стереоизомерия Реакционные центры моносахаридов Цикло-оксо-таутомерия моносахаридов. Аномерия Конформации моносахаридов Реакционные центры циклической формы моносахаридов Реакции электрофильного центра. Гликозиды Реакции ОН-кислотных центров Реакции нуклеофильных центров Реакции восстановления моносахаридов Реакции окисления моносахаридовОкисление в нейтральной или кислой среде.Окисление в щелочной среде. Реакция образования оснований Шиффа Производные моносахаридовАминосахара.Дезоксисахара.Нейраминовая и сиаловые кислоты. Олигосахариды Дисахариды Химические свойства дисахаридовРеакционные центры дисахаридов.Реакции ОН-кислотных центров.Реакции электрофильных центров.Реакции нуклеофильных центров. Полисахариды Определение и классификация полисахаридов Гомополисахариды Гетерополисахариды Понятие о смешанных биополимерах ГликопротеиныИммуноглобулины.Групповые вещества крови. Протеогликаны ПРИРОДНЫЕ АМИНОКИСЛОТЫ Строение и общая формула протеиногенных аминокислот Стереоизомерия и номенклатура аминокислот Классификация протеиногенных аминокислот Синтез а-аминокислот in vivo Восстановительное аминирование. Переаминирование. Методы получения аминокислот Химические свойства аминокислот Реакционные центры аминокислот. Кислотно-основные свойства и качественные реакцииАмфотерные свойства аминокислот.Ионные формы аминокислот в растворе.Образование хелатов.Качественные реакции аминокислот. Реакции нуклеофильного центра — аминогруппы Реакции электрофильного центра — карбоксильной группыРеакция этерификации.Реакция с галогенидами фосфора. Химические свойства аминокислот как гетерофункциональных соединенийДезаминирование.Декарбоксилирование.Реакции аминокислот по боковым радикалам. ПЕПТИДЫ И БЕЛКИ Электронное и пространственное строение пептидной связи Пептиды Химические свойства пептидов и белков Реакционные центры пептидов и белков Кислотно-основные свойства Гидролиз пептидов и белков Искусственный синтез пептидов Схема синтеза дипептида. Твердофазный синтез (метод Меррифилда). Понятие о пептоидах. Биологическая роль пептидов Представители биологически значимых пептидовГормоны гипоталамуса.Гормоны гипофиза.Гормоны поджелудочной железы.Глутатион.Пептидные антибиотики. Белки Строение и функции белков Кислотно-основные свойства белков Типы связей и взаимодействий, формирующих и стабилизирующих структуру белковКовалентные связи.Нековалентные связи. Уровни организации белковПервичная структура белковой молекулы.Вторичная структура белковой молекулы.Супервторичная структура белковой молекулы.Третичная структура белковой молекулы.Четвертичная структура белковой молекулы. Фолдинг Денатурация белков Классификация белков Определение первичной структуры пептидов и белковВыделение белков из тканей.Определение индивидуальности белка и аминокислотного состава.Частичный гидролиз.Определение N-концевых и С-концевых аминокислот. НУКЛЕОТИДЫ И НУКЛЕИНОВЫЕ КИСЛОТЫ Биологические функции нуклеиновых кислот Общий план строения нуклеиновых кислот и составляющие их компоненты Гидролиз и компоненты нуклеиновых кислот. Азотистые основания Сахара Нуклеозиды Нуклеотиды Биологическая роль отдельных нуклеотидов Циклические нуклеотиды Нуклеозидполифосфаты. Никотинамидные коферменты Первичная структура нуклеиновых кислот Вторичная спиральная структура нуклеиновых кислот. Стэкинг-взаимодействия Виды РНК Транспортные РНК. Матричная РНК. Малые ядерные РНК. Si-PHK. Вторичная структура ДНК Конформационные формы ДНК. Структурная организация ДНК в клетках эукариот и прокариот Нуклеосомная нить. Хроматиновая фибрилла. Интерфазная хромонема. Метафазная хромосома. Денатурация, ренатурация и гибридизация Нарушения, возникающие в ДНК под влиянием факторов окружающей среды Апуринизация и дезаминирование азотистых оснований. Алкилирование азотистых оснований. Размыкание пуринового цикла. Действие ультрафиолетового излучения. Мутагенное и онкогенное действие факторов внешней среды. Лекарственные средства на основе модифицированных нуклеиновых оснований. Нуклеозиды-антибиотики ЛИПИДЫ Биологические функции липидов Классификация липидов Высшие жирные карбоновые кислоты Многоатомные и высшие спирты, входящие в состав липидов Простые липиды Воски Церамиды Триацилглицеролы Сложные липиды ФосфолипидыГлицерофосфолипиды. Сфингофосфолипиды Гликолипиды Взаимосвязь строения и биологической функции сложных липидов Химические свойства сложных липидов Неферментативное пероксидное окисление липидов. Антиоксидантные системы Антиоксидантные системы. Эйкозаноиды Простагландины Тромбоксаны Лейкотриены Липоксины Стероиды Основы стереохимии стероидов Классификация и номенклатура стероидов Эстрогенные гормоны Андрогенные гормоны Прегнановые стероидные гормоны Желчные кислоты Производные холестана Терпены и терпеноиды Монотерпены Дитерпены и тетратерпены Тритерпены. Биогенетическое родство терпенов и стероидовЛитератураУказатель
